مقدمة 1′-هيدروكسي إستراغول (CAS#51410-44-7)

الخصائص الكيميائية والفيزيائية
الصيغة الجزيئية: C₁₀H₁₂O₂
الوزن الجزيئي: 164.20 غ/مول
المظهر: سائل متطاير عديم اللون إلى أصفر شاحب
نقطة الغليان: 277.2 ° مئوية (760 مم زئبق)
الكثافة: 1.051 غرام/سم³ (20 درجة مئوية)
نقطة الوميض: 119.6 درجة مئوية
ضغط البخار: 0.0022 ملم زئبق (25 درجة مئوية)
لوغاريتم معامل التوزيع: حوالي 1.723 (محب للدهون بشكل معتدل، يخترق الأغشية الحيوية بسهولة)
الخصائص البنيوية: مشتقات فينيل بروبانويد، تحتوي على سلاسل جانبية من الميثوكسي وكحول الأليل، وهي مستقلبات مؤكسدة في الموضع 1′ للإستراغول.
علم السموم والمخاطر الصحية
السرطنة:
1'-هيدروكسي أرتيميسينين هو المستقلب الرئيسي المسبب لسرطان الكبد للأرتيميسينين، والذي يحفز تكوين مركبات إضافة الحمض النووي DNA في خلايا الكبد في نماذج الحيوانات، بشكل ملحوظ أعلى من المركب الأصلي.
لم تصنفه الوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC) بشكل منفصل بعد، لكن الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (EFSA) حظرته كمضاف غذائي بسبب سميته الجينية.
القابلية للطفرة:
يمكن تحفيز كسر الكروموسومات في خلايا HepG2-CYP1A2، مما يشير إلى وجود عتبة لتكوين مركبات إضافة الحمض النووي DNA وسمية جينية تعتمد على الجرعة.
آلية السمية الكبدية:
بعد الهيدروكسيل التحفيزي بواسطة CYP1A2، يتم كبريتات SULT1A1 بشكل إضافي لتوليد وسائط محبة للإلكترونات عالية النشاط ترتبط تساهمياً بقواعد الحمض النووي DNA (مثل الجوانين)، مما يؤدي إلى طفرات جينية وتلف خلايا الكبد.
السمية الحادة:
تصنيف GHS: GHS07 (خطر صحي)، GHS08 (سرطانية)
وصف المخاطر: H317 (قد يسبب حساسية جلدية)، H351 (يُشتبه في أنه مسبب للسرطان)، H341 (يُشتبه في أنه سام للجينات)، H302 (ضار إذا تم بلعه).