Das chemoselektive bifunktionelle Alkylierungsmittel für die Pentoxifyllin-Synthese, pharmazeutische Zwischenprodukte und spezielle Agrochemikalien (CAS-Nr. 10226-29-6)

6-Bromhexan-2-on (CAS# 10226-29-6), auch bekannt als 6-Brom-2-hexanon, 5-Oxohexylbromid, 1-Brom-5-hexanon oder 4-Brombutylmethylketon, ist ein aliphatisches C6-Bromketon mit der Summenformel C₆H₁₁BrO und einer Molmasse von 179,05 g/mol. Seine Struktur kombiniert ein terminales primäres Alkylbromid an einem Ende und ein Methylketon am anderen Ende einer flexiblen Vier-Kohlenstoff-Methylenkette. Dadurch eignet es sich als bifunktioneller Baustein für sequenzielle chemoselektive Transformationen.

Die Verbindung ist bei Umgebungstemperatur flüssig, mit einer Dichte von 1,3496 g/cm³ bei 0°C, einem Siedepunkt von 214–215°C bei 95,76 kPa unter Zersetzung, einem Brechungsindex von 1,4890 und einem LogP von 2,14. Sie ist löslich in Chloroform, Alkoholen und Ethern, aber unlöslich in Wasser.

Im Gegensatz zu monofunktionellen Alkylhalogeniden bietet 6-Bromhexan-2-on zwei orthogonale reaktive Zentren: Das primäre Bromid unterliegt einer nucleophilen Substitution (SN2) mit Aminen, Alkoxiden und Thiolen, während das Keton an Kondensation, Reduktion, reduktiver Aminierung und verwandten Transformationen teilnehmen kann. Diese duale Funktionalität macht es zu einem strategisch wichtigen Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Herstellung, der agrochemischen Synthese und der Produktion von Spezialchemikalien.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Brom-2-hexanon; 5-Oxohexylbromid; 1-Brom-5-hexanon; 4-Brombutylmethylketon

Flüssig bei Umgebungstemperatur

≥95% (GC); ≥96% erhältlich

214–215 °C bei 95,76 kPa (Zersetzung); 135–137 °C bei 11,97 kPa; 104–105 °C bei 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ bei 0 °C

1,4890

2.14

Löslich in Chloroform, Alkoholen, Ethern; unlöslich in Wasser

−20°C, versiegelt, vor Feuchtigkeit und Licht geschützt

Warnung; H302, H315, H319

Nicht als Gefahrgut für den DOT/IATA-Transport eingestuft

Das primäre Alkylbromid ermöglicht SN2-Reaktionen mit einer breiten Palette von Nukleophilen, einschließlich Aminen, Alkoxiden, Thiolen und Aziden. Das Methylketon bietet eine Stelle für Aldolkondensation, Claisen-Schmidt-Reaktionen, Reduktion zu einem sekundären Alkohol, reduktive Aminierung und Baeyer-Villiger-Oxidation. Der vier Kohlenstoffatome umfassende Methylen-Spacer bietet Flexibilität für selektive Transformationen.

6-Bromhexan-2-on ist ein bevorzugtes Zwischenprodukt für die Theobromin-N-Alkylierungsroute zu Pentoxifyllin (CAS 6493-05-6), insbesondere wenn die Chemoselektivität zwischen N- und O-Alkylierung entscheidend ist. Pentoxifyllin ist ein Xanthin-Derivat, das als peripheres Vasodilatator bei intermittierendem Hinken und anderen Erkrankungen mit beeinträchtigtem Blutfluss eingesetzt wird.

Die Verbindung alkyliert das Theobromin-Natriumsalz in refluxierendem Ethanol/Wasser/Natriumhydroxid und ergibt nach Kristallisation Pentoxifyllin. Die 5-Oxohexyl-Seitenkette ist eine pharmakophore Voraussetzung; Homologisierung oder Verkürzung kann das N¹-Alkylsubstitutionsmuster am Xanthin-Kern verändern und die biologische Aktivität beeinträchtigen.

Das primäre Bromid in 6-Bromhexan-2-on reagiert mit hoher N-Selektivität und minimiert O-alkylierte Purin-Nebenprodukte, die die Ausbeute verringern und die Aufreinigung erschweren können. Im Vergleich zum Chlor-Analogon 6-Chlor-2-hexanon, das K₂CO₃/DMSO bei 70°C erfordert und mehr O-alkylierte Nebenprodukte erzeugt, bietet 6-Bromhexan-2-on eine überlegene Chemoselektivität und ein saubereres Reaktionsprofil.

Es wird auch bei der Entwicklung von APIs und Arzneimittelkandidaten als vielseitiger Baustein für nukleophile Substitutionsreaktionen verwendet.

In der agrochemischen Synthese dient 6-Bromhexan-2-on als Schlüsselintermediat für Pestizide und Pflanzenschutzmittel. Sein Bromatom macht es nützlich für nukleophile Substitutionsreaktionen, wodurch der Aufbau komplexer Moleküle für Pflanzenschutzanwendungen ermöglicht wird.

6-Bromhexan-2-on ist ein vielseitiges bifunktionelles Alkylierungsmittel zum Aufbau komplexer molekularer Architekturen. Es wird in Spezialchemikalien, Polymermodifikation, Spezialbeschichtungen, Klebstoffen und materialwissenschaftlichen Anwendungen eingesetzt, die präzise chemische Transformationen erfordern.

Die globale Nachfrage nach 6-Bromhexan-2-on konzentriert sich auf drei Hauptsektoren:

Der Markt wird von spezialisierten Herstellern pharmazeutischer Zwischenprodukte, multinationalen Vertriebsunternehmen für Forschungschemikalien und chinesischen Produzenten bedient, die unterschiedliche Segmente abdecken. Als spezialisierter Bromketon-Baustein und nicht als Massenware ist die Lieferantenbasis moderat und auf pharmazeutische F&E, agrochemische Entwicklung und akademische Forschung ausgerichtet.

Internationale Forschungs- und Hochreinheitslieferanten sind unter anderem ChemScene, BOC Sciences, BenchChem, Fluorochem, CymitQuimica, EvitaChem, GlpBio und TargetMol. Diese Lieferanten bedienen pharmazeutische, biotechnologische und akademische Forschungsgemeinschaften mit Produkten, die strenge Qualitätsspezifikationen erfüllen.

Im Segment der industriellen und großtechnischen Produktion ist XinChem ein zuverlässiger Hersteller und Lieferant von hochreinem 6-Bromhexan-2-on aus China. XinChem bietet die Verbindung nach strengen Qualitätsstandards für die Pentoxifyllin-Synthese, die Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte und spezielle agrochemische Anwendungen. Das Unternehmen stellt umfassende Qualitätsdokumentation, chargenspezifische Analysezertifikate, anpassbare Verpackungen sowie weltweit konforme REACH-, ISO 9001- und GMP-konforme Fertigung bereit.

Der asiatisch-pazifische Raum ist ein bedeutendes Produktionszentrum für 6-Bromhexan-2-on, wobei China zahlreiche Hersteller und Lieferanten beherbergt, darunter XinChem. Zu den Wettbewerbsvorteilen zählen niedrigere Produktionskosten, eine etablierte chemische Infrastruktur und die Nähe zu wachsenden Pharma- und Agrochemieindustrien.

Nordamerika bleibt ein Schlüsselmarkt für hochreines Material und Material in Forschungsqualität, angetrieben von Pharmaunternehmen, Biotechnologiefirmen und akademischen Forschungseinrichtungen. Europa zeichnet sich durch strenge regulatorische Anforderungen, einschließlich der REACH-Registrierung, und einen starken Fokus auf Qualität und Nachhaltigkeit aus. Japan stellt einen spezialisierten Markt für pharmazeutische Forschung, agrochemische Entwicklung und Feinchemikaliensynthese dar.

6-Bromhexan-2-on ist gemäß GHS mit dem Signalwort Warnung eingestuft. Die Gefahrenhinweise umfassen:

Die Sicherheitshinweise umfassen P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338 und P501. Die Verbindung sollte bei −20°C in einem versiegelten Behälter gelagert werden, der vor Feuchtigkeit und Licht geschützt ist. Bei der Handhabung sollte persönliche Schutzausrüstung, einschließlich Laborhandschuhen, Schutzbrille und Laborkittel, getragen werden, und die Arbeiten sollten in einer gut belüfteten Umgebung durchgeführt werden.

In der Europäischen Union muss die Verbindung die REACH-Registrierungsanforderungen erfüllen. Sie hat eine EINECS-Nummer von 233-544-4 und ist nicht als PBT oder vPvB eingestuft. Hersteller und Lieferanten müssen umfassende Sicherheitsdatenblätter bereitstellen und geeignete Dokumentation führen. In den Vereinigten Staaten ist 6-Bromhexan-2-on nur für Forschungs- und Entwicklungszwecke bestimmt, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben.

Für den Transport wird 6-Bromhexan-2-on für DOT/IATA-Zwecke nicht als Gefahrgut eingestuft. Für den internationalen Versand sind dennoch ordnungsgemäße Verpackung, Kennzeichnung und Dokumentation erforderlich. Der HS-Code ist 2914790090.

Die Marktaussichten für 6-Bromhexan-2-on sind positiv und werden durch mehrere Wachstumstreiber gestützt:

Zu den Herausforderungen gehören Feuchtigkeitsempfindlichkeit, Konkurrenz durch alternative Alkylierungsmittel wie 6-Chlor-2-hexanon und 6-Iod-2-hexanon, begrenzter Umfang im Vergleich zu Massenchemikalien sowie zunehmend strenge regulatorische Compliance-Anforderungen.

Lieferanten, die sich auf Produktqualität, Charge-zu-Charge-Konsistenz, Zuverlässigkeit der Lieferkette, Einhaltung von Vorschriften und reaktionsschnellen Kundenservice konzentrieren, werden gut positioniert sein, um die wachsende Nachfrage zu bedienen.

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) ist ein weltweit führender Lieferant von organischen Chemikalien und pharmazeutischen Zwischenprodukten. XinChem bedient die pharmazeutische, agrochemische und feinchemische Industrie mit hochwertigem 6-Bromhexan-2-on (CAS# 10226-29-6).

XinChem nutzt fortschrittliche Produktionsanlagen und strenge Qualitätskontrollen, um Reinheit, Konsistenz und Sicherheit zu gewährleisten. Der Produktionsprozess umfasst etablierte Syntheserouten, einschließlich der selektiven Bromierung von 2-Hexanon-Derivaten und der Ringöffnung geeigneter cyclischer Vorläufer. Produkte sind mit Reinheit ≥95% (GC) und ≥96% (GC) erhältlich.

Die Qualitätskontrolle umfasst die Beschaffung von Rohmaterialien, die Überwachung während des Prozesses und die Prüfung der Fertigprodukte. Jeder Charge liegt ein detailliertes Analysezertifikat bei, das physikalische und chemische Eigenschaften, Reinheitsdaten, Dichte, Brechungsindex und Verunreinigungsprofile dokumentiert. XinChem bietet chargenspezifische COA, anpassbare Verpackung und weltweit konforme REACH-, ISO 9001- und GMP-konforme Herstellung.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Brom-2-hexanon; 5-Oxohexylbromid; 1-Brom-5-hexanon; 4-Brombutylmethylketon

Flüssig bei Umgebungstemperatur

≥95% (GC) / ≥96% (GC) erhältlich

214–215°C bei 95,76 kPa; 104–105°C bei 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ bei 0°C

1,4890

2,14

Löslich in Chloroform, Alkoholen, Ethern; unlöslich in Wasser

−20°C, versiegelt, vor Feuchtigkeit und Licht geschützt

Warnung; H302, H315, H319

XinChem bietet Verpackungsoptionen von Laboratoriumsmengen wie 10 mg, 50 mg, 100 mg und 1 g bis hin zu Verpackungen im industriellen Maßstab wie 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg und Massenlieferungen. Kundenspezifische Verpackungen sind auf Anfrage erhältlich.

XinChems Team aus erfahrenen Chemikern und Anwendungsingenieuren bietet technischen Support von der Produktauswahl und Spezifikationsentwicklung bis hin zur Anwendungsberatung und Fehlerbehebung. Kundenspezifische Synthese und Auftragsfertigung mit flexibler Skalierung von F&E- bis zu kommerziellen Mengen sind auf Anfrage erhältlich.

Mit etablierten Lieferketten für Europa, Nordamerika, den asiatisch-pazifischen Raum und andere Märkte gewährleistet XinChem eine pünktliche Lieferung und eine konsistente Produktverfügbarkeit. Das Unternehmen stellt umfassende Dokumentationen bereit, einschließlich Sicherheitsdatenblättern, Analysezertifikaten und anderen erforderlichen Zertifikaten, und bleibt stets auf dem neuesten Stand der REACH-, TSCA- und anderer regionaler Vorschriften.

Umfangreiche Erfahrung in der Synthese und Lieferung von Bromketon-Zwischenprodukten.

Strenge Qualitätskontrolle, hohe Reinheit und internationale Standards.

Stabile Versorgung, wettbewerbsfähige Preise und pünktliche Lieferung.

Maßgeschneiderte Lösungen, kundenspezifische Synthese und Verpackung.

Reaktionsschneller technischer Support und chargenspezifisches COA.

Website: www.xinchem.com

E-Mail: [email protected]

WhatsApp: +86 18049800532