Einführung 1′-Hydroxyestragol (CAS#51410-44-7)

Chemische und physikalische Eigenschaften
Molekülformel: C₁₀H₁₂O₂
Molekulargewicht: 164,20 g/mol
Aussehen: Farblose bis hellgelbe flüchtige Flüssigkeit
Siedepunkt: 277,2 °C (760 mmHg)
Dichte: 1,051 g/cm³ (20 °C)
Flammpunkt: 119,6 °C
Dampfdruck: 0,0022 mmHg (25 °C)
LogP: Ungefähr 1,723 (mäßig lipophil, dringt leicht in Biofilme ein)
Strukturelle Merkmale: Phenylpropanoid-Derivate, die Methoxy- und Allylalkohol-Seitenketten enthalten, sind 1′-hydroxylierte Metaboliten von Estragol.
Toxikologie und Gesundheitsrisiken
Karzinogenität:
1'-Hydroxyartemisinin ist der wichtigste leberkarzinogene Metabolit von Artemisinin, der in Tiermodellen die Bildung von DNA-Addukten in Leberzellen induziert, deutlich stärker als die Ausgangsverbindung.
Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) hat es noch nicht separat eingestuft, aber die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) hat es aufgrund seiner genetischen Toxizität als Lebensmittelzusatzstoff verboten.
Mutagenität:
In HepG2-CYP1A2-Zellen kann Chromosomenbruch induziert werden, was auf eine Schwelle für die Bildung von DNA-Addukten und eine dosisabhängige Genotoxizität hinweist.
Hepatotoxizitätsmechanismus:
Nach katalytischer Hydroxylierung durch CYP1A2 wird SULT1A1 weiter sulfatiert, um hochaktive elektrophile Intermediate zu erzeugen, die kovalent an DNA-Basen (wie Guanin) binden, was zu Genmutationen und Leberschäden führt.
Akute Toxizität:
GHS-Klassifizierung: GHS07 (Gesundheitsgefahr), GHS08 (Karzinogenität)
Gefahrenbeschreibung: H317 (kann allergische Hautreaktionen verursachen), H351 (kann vermutlich Krebs erzeugen), H341 (kann vermutlich genetische Defekte verursachen), H302 (gesundheitsschädlich bei Verschlucken).