Chemische Eigenschaft:
Molekülformel C8H9NO2
Molmasse 151,16
Dichte 1,168±0,06 g/cm3 (vorhergesagt)
Schmelzpunkt 201°C (Zers.)(lit.)
Siedepunkt 173–174 °C (Druck: 14 Torr)
Flammpunkt 161,9 °C
Dampfdruck 2,59E-05 mmHg bei 25 °C
4-Aminophenylessigsäure (4-APA) ist ein vielseitiges pharmazeutisches Zwischenprodukt mit Anwendungen in mehreren therapeutischen Bereichen:
| Anwendungsbereich | Hauptverwendungen |
|---|---|
| β-Lactam-Antibiotika | Kritischer Vorläufer bei der Synthese von Ampicillin, Cephalexin, Cefradin und anderen β-Lactam-Antibiotika. Die 4-APA-Struktur dient als Seitenkette in halbsynthetischen Penicillin- und Cephalosporin-Derivaten. |
| ZNS-Medikamente | Wird bei der Synthese von APIs zur Behandlung von Depressionen, Epilepsie und chronischen Schmerzsyndromen verwendet. |
| Analgetika & entzündungshemmende Medikamente | Dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Acetaminophen (Paracetamol) und Atenolol. |
| Peptidsynthese | Dient als vielseitiges Zwischenprodukt in der Peptidsynthese und der Entwicklung von Peptidomimetika. Die Amino-Carboxylat-Struktur ermöglicht die Bildung von Amidbindungen zur Verlängerung der Peptidkette. |
| Gezielte Kinase-Inhibitoren | Wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von Peptidomimetika und gezielten Kinase-Inhibitoren für onkologische Anwendungen verwendet. |
| PepT1-Inhibitionsstudien | Wirkt als nicht translozierter kompetitiver Inhibitor des epithelialen Peptidtransporters PepT1 und wird in der Peptidtransportforschung eingesetzt. |
| Agrochemikalien | Wird bei der Synthese mehrerer Pestizide und Herbizid-Zwischenprodukte verwendet. |
| Farbstoff- und Pigmentindustrie | Wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von Azofarbstoffen und Spezialfarbstoffen verwendet. |
Kundenspezifische Entwicklungsfähigkeiten:
- ✅ Kundenspezifische Synthese von 4-APA-Derivaten (Ester, Amide, Salze)
- ✅ Routenoptimierung für kosteneffiziente Großproduktion
- ✅ Verunreinigungssynthese und Referenzstandards
- ✅ Prozessentwicklung vom Gramm- bis zum Tonnenmaßstab
- ✅ Peptidkupplung und Konjugationschemie
| Parameter | Spezifikation |
|---|---|
| Produktname | 4-Aminophenylessigsäure (p-Aminophenylessigsäure; 4-APA) |
| CAS-Nr. | 1197-55-3 |
| Summenformel | C₈H₉NO₂ |
| Molekulargewicht | 151,16–151,17 g/mol |
| IUPAC-Name | 2-(4-Aminophenyl)essigsäure |
| Aussehen | Farbloses bis blassgelbes kristallines Pulver |
| Reinheit (Pharmazeutische Qualität) | ≥99,0 % (HPLC) |
| Reinheit (Forschungsgrad) | ≥98,0 % (HPLC) |
| Schmelzpunkt | 199–201 °C (Zersetzung) |
| Löslichkeit | Löslich in Alkoholen und Alkalilösungen; schwer löslich in heißem Wasser |
| Wassergehalt (KF) | ≤0,5 % |
| Restlösungsmittel | Entspricht den ICH-Q3C-Richtlinien |
| Schwermetalle | ≤10 ppm |
| EINECS-Nr. | 214-828-7 |
| PubChem CID | 14533 |
| InChI-Schlüssel | CSEWAUGPAQPMDC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 |
| HS-Code (China-Export) | 29224999 |
| Lagerbedingungen | Behälter dicht geschlossen an einem trockenen, gut belüfteten Ort aufbewahren. Vor Licht und Feuchtigkeit schützen. |
| Haltbarkeit | 24 Monate bei empfohlener Lagerung |
S22 - Staub nicht einatmen.
S24/25 - Berührung mit Haut und Augen vermeiden.
Wir präsentieren 4-Aminophenylessigsäure, eine vielseitige chemische Verbindung mit einem breiten Anwendungsspektrum in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Industrie. Sie liegt üblicherweise als weißliche bis gelbe Kristalle vor, die leicht zu handhaben und zu verwenden sind.
Abgeleitet aus der Kombination zweier primärer chemischer Verbindungen, Anilin und Glykolsäure, wird 4-Aminophenylessigsäure weitverbreitet im Herstellungsprozess verschiedener pharmazeutischer Zwischenprodukte und APIs eingesetzt.
Die Hauptverwendung von 4-Aminophenylessigsäure ist als Rohstoff bei der Synthese organischer Verbindungen. Sie ist ein entscheidender Bestandteil bei der Herstellung von Zwischenprodukten wie 4-Aminobenzolessigsäure, die bei der Produktion von Pharmazeutika, organischen Pigmenten und Agrochemikalien von wesentlicher Bedeutung ist
In der pharmazeutischen Industrie wird 4-Aminophenylessigsäure weitverbreitet bei der Herstellung von APIs eingesetzt. Sie spielt eine entscheidende Rolle bei der Synthese von Arzneimitteln zur Behandlung eines breiten Spektrums medizinischer Zustände wie Depressionen, Epilepsie und chronischer Schmerzsyndrome. Die Verbindung ist ein Hauptbestandteil von Arzneimitteln wie Gabapentin und Pregabalin, die beide zur Behandlung von Epilepsie eingesetzt werden. Die Säure ist außerdem ein wesentlicher Bestandteil bei der Herstellung von Diclofenac, einem stark wirksamen nichtsteroidalen Antirheumatikum zur Schmerzlinderung.
Die Bedeutung von 4-Aminophenylessigsäure kann im Herstellungsprozess von Zwischenprodukten und APIs, die in der pharmazeutischen Industrie verwendet werden, nicht hoch genug eingeschätzt werden. Ihre einzigartigen Eigenschaften als Rohstoff machen sie zu einer entscheidenden Komponente bei der Herstellung verschiedener Medikamente, die von Millionen Menschen weltweit verwendet werden.
In der Produktion ist 4-Aminophenylessigsäure aufgrund ihrer chemischen Stabilität, schnellen Reaktionsgeschwindigkeit, hohen Reinheit und ihres niedrigen Verunreinigungsgehalts sehr begehrt. Diese Eigenschaften machen sie äußerst effizient in Herstellungsprozessen, die eine gleichbleibende und zuverlässige Qualität erfordern.
Zusammenfassend ist 4-Aminophenylessigsäure eine äußerst wertvolle Verbindung, die in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Industrie weit verbreitet ist. Sie ist ein essenzieller Rohstoff für die Herstellung von Zwischenprodukten und APIs, die bei der Produktion verschiedener Arzneimittel verwendet werden. Mit ihren einzigartigen Eigenschaften und hohen Reinheitsgraden ist 4-Aminophenylessigsäure ein entscheidender Bestandteil bei der Herstellung wichtiger Arzneimittel, die zur Behandlung verschiedener medizinischer Zustände eingesetzt werden. Tatsächlich ist sie eine vielseitige Verbindung mit einem breiten Anwendungsspektrum, und ihre Bedeutung im Herstellungsprozess kann nicht genug betont werden.
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