El agente alquilante bifuncional quimioselectivo para la síntesis de pentoxifilina, intermedios farmacéuticos y agroquímicos especializados (CAS# 10226-29-6)

6-Bromohexan-2-ona (CAS# 10226-29-6), también conocida como 6-bromo-2-hexanona, bromuro de 5-oxohexilo, 1-bromo-5-hexanona o metil cetona de 4-bromobutilo, es una bromocetona alifática C6 con fórmula molecular C₆H₁₁BrO y un peso molecular de 179.05 g/mol. Su estructura combina un bromuro de alquilo primario terminal en un extremo y una metil cetona en el otro extremo de una cadena de metileno flexible de cuatro carbonos. Esto la convierte en un bloque de construcción bifuncional para transformaciones quimioselectivas secuenciales.

El compuesto es un líquido a temperatura ambiente con una densidad de 1.3496 g/cm³ a 0°C, un punto de ebullición de 214–215°C a 95.76 kPa con descomposición, un índice de refracción de 1.4890 y un LogP de 2.14. Es soluble en cloroformo, alcoholes y éteres, pero insoluble en agua.

A diferencia de los haluros de alquilo monofuncionales, la 6-bromohexan-2-ona ofrece dos sitios reactivos ortogonales: el bromuro primario experimenta sustitución nucleofílica (SN2) con aminas, alcóxidos y tioles, mientras que la cetona puede participar en condensación, reducción, aminación reductiva y transformaciones relacionadas. Esta doble funcionalidad la convierte en un intermedio estratégicamente importante en la fabricación farmacéutica, la síntesis agroquímica y la producción de productos químicos especializados.

C₆H₁₁BrO

179.05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-hexanona; Bromuro de 5-oxohexilo; 1-Bromo-5-hexanona; Metil cetona de 4-bromobutilo

Líquido a temperatura ambiente

≥95% (GC); ≥96% disponible

214–215°C a 95.76 kPa (descomposición); 135–137°C a 11.97 kPa; 104–105°C a 3.19 kPa

1.3496 g/cm³ a 0°C

1.4890

2.14

Soluble en cloroformo, alcoholes, éteres; insoluble en agua

−20°C, sellado, alejado de la humedad y la luz

Advertencia; H302, H315, H319

No clasificado como material peligroso para el transporte DOT/IATA

El bromuro de alquilo primario permite reacciones SN2 con una amplia gama de nucleófilos, incluidos aminas, alcóxidos, tioles y azidas. La metil cetona proporciona un sitio para la condensación aldólica, reacciones de Claisen-Schmidt, reducción a un alcohol secundario, aminación reductiva y oxidación de Baeyer-Villiger. El espaciador de metileno de cuatro carbonos proporciona flexibilidad para transformaciones selectivas.

La 6-bromohexan-2-ona es un intermedio preferido para la ruta de N-alquilación de la teobromina hacia la pentoxifilina (CAS 6493-05-6), especialmente cuando la quimioselectividad entre la N- y O-alquilación es crítica. La pentoxifilina es un derivado de xantina utilizado como vasodilatador periférico para la claudicación intermitente y otras afecciones asociadas con el flujo sanguíneo deteriorado.

El compuesto alquila la sal sódica de teobromina en etanol/agua/hidróxido de sodio a reflujo, produciendo pentoxifilina después de la cristalización. La cadena lateral 5-oxohexilo es un requisito farmacofórico; la homologación o truncamiento puede alterar el patrón de sustitución N¹-alquilo en el núcleo de xantina y comprometer la actividad biológica.

El bromuro primario en 6-bromohexan-2-ona reacciona con alta N-selectividad, minimizando los subproductos de purina O-alquilados que pueden reducir el rendimiento y complicar la purificación. En comparación con el análogo clorado, 6-cloro-2-hexanona, que requiere K₂CO₃/DMSO a 70°C y produce más subproductos O-alquilados, la 6-bromohexan-2-ona ofrece una quimioselectividad superior y un perfil de reacción más limpio.

También se utiliza en el desarrollo de API y candidatos a fármacos como bloque de construcción versátil para reacciones de sustitución nucleofílica.

En la síntesis agroquímica, la 6-bromohexan-2-ona sirve como intermediario clave para pesticidas y agentes de protección de cultivos. Su átomo de bromo lo hace útil para reacciones de sustitución nucleofílica, permitiendo la construcción de moléculas complejas para aplicaciones de protección de cultivos.

La 6-bromohexan-2-ona es un agente alquilante bifuncional versátil para construir arquitecturas moleculares complejas. Se utiliza en productos químicos especializados, modificación de polímeros, recubrimientos especiales, adhesivos y aplicaciones de ciencia de materiales que requieren transformaciones químicas precisas.

La demanda global de 6-bromohexan-2-ona se concentra en tres sectores principales:

El mercado es atendido por fabricantes especializados de intermedios farmacéuticos, distribuidores multinacionales de productos químicos de investigación y productores chinos que sirven a segmentos distintos. Como bloque de construcción de bromocetona especializado en lugar de un producto básico, la base de proveedores es moderada y se centra en I+D farmacéutica, desarrollo agroquímico e investigación académica.

Los proveedores internacionales de investigación y alta pureza incluyen ChemScene, BOC Sciences, BenchChem, Fluorochem, CymitQuimica, EvitaChem, GlpBio y TargetMol. Estos proveedores atienden a las comunidades farmacéutica, biotecnológica y de investigación académica con productos que cumplen rigurosas especificaciones de calidad.

En el segmento de producción industrial y a gran escala, XinChem es un fabricante y proveedor confiable de 6-bromohexan-2-ona de alta pureza procedente de China. XinChem ofrece el compuesto con estrictos estándares de calidad para la síntesis de pentoxifilina, la fabricación de intermediarios farmacéuticos y aplicaciones agroquímicas especializadas. La empresa proporciona documentación de calidad integral, Certificados de Análisis específicos por lote, embalaje personalizable y fabricación alineada con REACH, ISO 9001 y GMP, conforme a las normativas globales.

La región de Asia-Pacífico es un centro de producción importante para 6-bromohexan-2-ona, con China albergando numerosos fabricantes y proveedores, incluido XinChem. Las ventajas competitivas incluyen costos de producción más bajos, infraestructura química establecida y proximidad a industrias farmacéuticas y agroquímicas en crecimiento.

América del Norte sigue siendo un mercado clave para material de alta pureza y grado de investigación, impulsado por compañías farmacéuticas, empresas de biotecnología e instituciones de investigación académica. Europa se caracteriza por estrictos requisitos regulatorios, incluido el registro REACH, y un fuerte enfoque en la calidad y la sostenibilidad. Japón representa un mercado especializado para la investigación farmacéutica, el desarrollo agroquímico y la síntesis de productos químicos finos.

La 6-bromohexan-2-ona está clasificada bajo el SGA con la palabra de advertencia Atención. Las indicaciones de peligro incluyen:

Las declaraciones de precaución incluyen P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338 y P501. El compuesto debe almacenarse a −20°C en un recipiente sellado protegido de la humedad y la luz. Se debe usar equipo de protección personal, incluidos guantes de laboratorio, gafas de seguridad y bata de laboratorio, durante la manipulación, y las operaciones deben realizarse en un entorno bien ventilado.

En la Unión Europea, el compuesto debe cumplir con los requisitos de registro de REACH. Tiene un número EINECS de 233-544-4 y no está clasificado como PBT o vPvB. Los fabricantes y proveedores deben proporcionar Hojas de Datos de Seguridad completas y mantener la documentación adecuada. En los Estados Unidos, la 6-bromohexan-2-ona está destinada únicamente para uso en investigación y desarrollo, a menos que se indique explícitamente lo contrario.

Para el transporte, la 6-bromohexan-2-ona no se clasifica como material peligroso para fines de DOT/IATA. Aún se requieren el embalaje, etiquetado y documentación adecuados para el envío internacional. El código SA es 2914790090.

Las perspectivas de mercado para la 6-bromohexan-2-ona son positivas, respaldadas por varios impulsores de crecimiento:

Los desafíos incluyen la sensibilidad a la humedad, la competencia de agentes alquilantes alternativos como la 6-cloro-2-hexanona y la 6-yodo-2-hexanona, la escala limitada en comparación con los productos químicos básicos y los requisitos de cumplimiento normativo cada vez más estrictos.

Los proveedores que se centran en la calidad del producto, la consistencia lote a lote, la fiabilidad de la cadena de suministro, el cumplimiento normativo y el servicio al cliente receptivo estarán bien posicionados para capturar la creciente demanda.

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) es un proveedor líder mundial de productos químicos orgánicos e intermedios farmacéuticos. XinChem atiende a las industrias farmacéutica, agroquímica y química fina con 6-Bromohexan-2-ona (CAS# 10226-29-6) de alta calidad.

XinChem utiliza instalaciones de fabricación avanzadas y un riguroso control de calidad para garantizar la pureza, la consistencia y la seguridad. El proceso de producción incorpora rutas sintéticas establecidas, incluida la bromación selectiva de derivados de 2-hexanona y la apertura de anillo de precursores cíclicos apropiados. Los productos están disponibles con pureza ≥95% (GC) y ≥96% (GC).

El control de calidad abarca el abastecimiento de materias primas, la monitorización en proceso y el análisis del producto terminado. Cada lote va acompañado de un Certificado de Análisis detallado que documenta las propiedades físicas y químicas, los datos de pureza, la densidad, el índice de refracción y los perfiles de impurezas. XinChem ofrece COA específico por lote, embalaje personalizable y fabricación conforme a REACH, ISO 9001 y alineada con GMP a nivel global.

C₆H₁₁BrO

179.05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-hexanona; Bromuro de 5-oxohexilo; 1-Bromo-5-hexanona; Metil cetona de 4-bromobutilo

Líquido a temperatura ambiente

≥95% (GC) / ≥96% (GC) disponible

214–215°C a 95,76 kPa; 104–105°C a 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ a 0°C

1.4890

2.14

Soluble en cloroformo, alcoholes, éteres; insoluble en agua

−20°C, sellado, protegido de la humedad y la luz

Advertencia; H302, H315, H319

XinChem ofrece opciones de envasado desde cantidades a escala de laboratorio como 10 mg, 50 mg, 100 mg y 1 g hasta envasado a escala industrial como 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg y envíos a granel. El envasado personalizado está disponible bajo petición.

El equipo de químicos experimentados e ingenieros de aplicaciones de XinChem ofrece soporte técnico desde la selección de productos y el desarrollo de especificaciones hasta la orientación en aplicaciones y la resolución de problemas. La síntesis personalizada y la fabricación por contrato con escalado flexible desde I+D hasta cantidades comerciales están disponibles bajo pedido.

Con cadenas de suministro establecidas que sirven a Europa, América del Norte, Asia-Pacífico y otros mercados, XinChem garantiza entregas puntuales y disponibilidad constante de productos. La empresa proporciona documentación completa, incluidas Hojas de Datos de Seguridad, Certificados de Análisis y otros certificados requeridos, y se mantiene al día con REACH, TSCA y otras regulaciones regionales.

Amplia experiencia en la síntesis y suministro de intermediarios de bromocetona.

Control de calidad riguroso, alta pureza y estándares internacionales.

Suministro estable, precios competitivos y entrega puntual.

Soluciones personalizadas, síntesis personalizada y envasado.

Soporte técnico receptivo y COA específico por lote.

Sitio web: www.xinchem.com

Correo electrónico: [email protected]

WhatsApp: +86 18049800532