Introducción 1′-hidroxiestragol (CAS#51410-44-7)

Propiedades químicas y físicas
Fórmula molecular: C ₁₀ H ₁₂ O ₂
Peso molecular: 164.20 g/mol
Apariencia: Líquido volátil de incoloro a amarillo pálido
Punto de ebullición: 277.2 ° C (760 mmHg)
Densidad: 1,051 g/cm³ (20 °C)
Punto de inflamación: 119,6 °C
Presión de vapor: 0,0022 mmHg (25 °C)
LogP: Aproximadamente 1.723 (moderadamente lipofílico, penetra fácilmente las biopelículas)
Características estructurales: Derivados de fenilpropanoide, que contienen metoxi y cadenas laterales de alcohol alílico, son metabolitos 1′-hidroxilados del estragol.
Toxicología y riesgos para la salud
Carcinogenicidad:
La 1'-hidroxiartemisinina es el principal metabolito carcinogénico hepático de la artemisinina, que induce la formación de aductos de ADN en las células hepáticas en modelos animales, significativamente mayor que el compuesto original.
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) aún no lo ha clasificado por separado, pero la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) lo ha prohibido como aditivo alimentario debido a su toxicidad genética.
Mutabilidad:
Se puede inducir la rotura cromosómica en células HepG2-CYP1A2, lo que indica un umbral para la formación de aductos de ADN y genotoxicidad dependiente de la dosis.
Mecanismo de hepatotoxicidad:
Después de la hidroxilación catalítica por CYP1A2, SULT1A1 se sulfata adicionalmente para generar intermedios electrofílicos altamente activos que se unen covalentemente a las bases del ADN (como la guanina), lo que provoca mutaciones genéticas y daño a las células hepáticas.
Toxicidad aguda:
Clasificación GHS: GHS07 (peligro para la salud), GHS08 (carcinogenicidad)
Descripción del peligro: H317 (puede provocar alergias cutáneas), H351 (se sospecha que es carcinógeno), H341 (se sospecha que es genotóxico), H302 (nocivo por ingestión).