Propiedad química:
Fórmula molecular C8H9NO2
Masa molar 151,16
Densidad 1,168±0,06 g/cm3 (Predicha)
Punto de fusión 201 °C (dec.)(lit.)
Punto de ebullición 173-174 °C (Presión: 14 Torr)
Punto de inflamación 161,9 °C
Presión de vapor 2,59E-05 mmHg a 25 °C
El ácido 4-aminofenilacético (4-APA) es un intermediario farmacéutico versátil con aplicaciones que abarcan múltiples áreas terapéuticas:
| Sector de aplicación | Usos principales |
|---|---|
| Antibióticos β-lactámicos | Precursor crítico en la síntesis de ampicilina, cefalexina, cefradina y otros antibióticos β-lactámicos. La estructura del 4-APA sirve como cadena lateral en derivados semisintéticos de penicilina y cefalosporina. |
| Fármacos del SNC | Se utiliza en la síntesis de API para el tratamiento de la depresión, la epilepsia y los síndromes de dolor crónico. |
| Analgésicos y antiinflamatorios | Sirve como intermediario clave en la síntesis de acetaminofén (paracetamol) y atenolol. |
| Síntesis de péptidos | Sirve como intermediario versátil en la síntesis de péptidos y el desarrollo de fármacos peptidomiméticos. La estructura amino-carboxilato permite la formación de enlaces amida para la elongación de la cadena peptídica. |
| Inhibidores de quinasas dirigidos | Se utiliza como intermediario en la síntesis de peptidomiméticos e inhibidores de quinasas dirigidos para aplicaciones oncológicas. |
| Estudios de inhibición de PepT1 | Funciona como un inhibidor competitivo no translocado del transportador de péptidos epitelial PepT1, utilizado en la investigación del transporte de péptidos. |
| Agroquímicos | Se utiliza en la síntesis de múltiples pesticidas e intermedios de herbicidas. |
| Industria de tintes y pigmentos | Se utiliza como intermediario en la síntesis de colorantes azoicos y colorantes especiales. |
Capacidades de desarrollo personalizado:
- ✅ Síntesis personalizada de derivados de 4-APA (ésteres, amidas, sales)
- ✅ Optimización de rutas para una producción a gran escala rentable
- ✅ Síntesis de impurezas y estándares de referencia
- ✅ Desarrollo de procesos desde escala de gramos hasta toneladas
- ✅ Química de acoplamiento y conjugación de péptidos
| Parámetro | Especificación |
|---|---|
| Nombre del producto | Ácido 4-aminofenilacético (ácido p-aminofenilacético; 4-APA) |
| N.º CAS | 1197-55-3 |
| Fórmula molecular | C₈H₉NO₂ |
| Peso molecular | 151,16–151,17 g/mol |
| Nombre IUPAC | Ácido 2-(4-aminofenil)acético |
| Apariencia | Polvo cristalino de incoloro a amarillo pálido |
| Pureza (grado farmacéutico) | ≥99,0% (HPLC) |
| Pureza (grado de investigación) | ≥98,0% (HPLC) |
| Punto de fusión | 199–201°C (se descompone) |
| Solubilidad | Soluble en alcoholes y soluciones alcalinas; ligeramente soluble en agua caliente |
| Contenido de agua (KF) | ≤0,5 % |
| Disolventes residuales | Cumple con las directrices ICH Q3C |
| Metales pesados | ≤10 ppm |
| N.º EINECS | 214-828-7 |
| PubChem CID | 14533 |
| Clave InChI | CSEWAUGPAQPMDC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 |
| Código HS (exportación de China) | 29224999 |
| Condiciones de almacenamiento | Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar seco y bien ventilado. Proteger de la luz y la humedad. |
| Vida útil | 24 meses en condiciones de almacenamiento recomendadas |
S22 - No respirar el polvo.
S24/25 - Evítese el contacto con los ojos y la piel.
Presentamos el ácido 4-aminofenilacético, un compuesto químico versátil que tiene una amplia gama de usos en la síntesis orgánica y la industria farmacéutica. Se encuentra comúnmente como cristales de color blanquecino a amarillo que lo hacen fácil de manejar y usar.
Derivado de la combinación de dos compuestos químicos primarios; anilina y ácido glicólico, el ácido 4-aminofenilacético se utiliza ampliamente en el proceso de fabricación de diversos intermedios farmacéuticos y API.
El uso principal del ácido 4-aminofenilacético es como materia prima en la síntesis de compuestos orgánicos. Es un ingrediente crucial en la producción de intermediarios como el ácido 4-aminobencenoacético, que es vital en la fabricación de productos farmacéuticos, pigmentos orgánicos y agroquímicos
En la industria farmacéutica, el ácido 4-aminofenilacético se utiliza ampliamente en la fabricación de API. Desempeña un papel crucial en la síntesis de fármacos utilizados para tratar una amplia gama de afecciones médicas como la depresión, la epilepsia y los síndromes de dolor crónico. El compuesto es un ingrediente principal en fármacos como la gabapentina y la pregabalina, ambos utilizados para tratar la epilepsia. El ácido también es un ingrediente esencial en la producción de diclofenaco, un potente fármaco antiinflamatorio no esteroideo utilizado para el alivio del dolor.
No se puede exagerar la importancia del ácido 4-aminofenilacético en el proceso de fabricación de intermedios y API utilizados en la industria farmacéutica. Sus propiedades únicas como materia prima lo convierten en un componente crucial en la producción de diversos fármacos utilizados por millones de personas en todo el mundo.
En cuanto a la producción, el ácido 4-aminofenilacético es muy deseable debido a su estabilidad química, velocidad de reacción rápida, alta pureza y bajo contenido de impurezas. Estas características lo hacen altamente eficiente en el proceso de fabricación que requiere una calidad constante y confiable.
En conclusión, el ácido 4-aminofenilacético es un compuesto altamente valioso ampliamente utilizado en la síntesis orgánica y la industria farmacéutica. Es una materia prima esencial para la fabricación de intermedios y API utilizados en la producción de diversos fármacos. Con sus propiedades únicas y altos niveles de pureza, el ácido 4-aminofenilacético es un ingrediente crucial en la producción de medicamentos esenciales utilizados en el tratamiento de diversas afecciones médicas. De hecho, es un compuesto versátil que tiene una amplia gama de aplicaciones, y su importancia en el proceso de fabricación no puede exagerarse.
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