عامل آلکیله‌کننده دوعاملی شیمی‌گزین برای سنتز پنتوکسی‌فیلین، واسطه‌های دارویی و آفت‌کش‌های تخصصی کشاورزی (شماره CAS 10226-29-6)

۶-بروموهگزان-۲-ون (شماره CAS 10226-29-6)، که با نام‌های ۶-برومو-۲-هگزانون، ۵-اکسوهگزیل بروماید، ۱-برومو-۵-هگزانون یا ۴-بروموبوتیل متیل کتون نیز شناخته می‌شود، یک بروموکتون آلیفاتیک C6 با فرمول مولکولی C₆H₁₁BrO و وزن مولکولی ۱۷۹٫۰۵ گرم بر مول است. ساختار آن یک آلکیل بروماید اولیه انتهایی در یک سر و یک متیل کتون در سر دیگر یک زنجیره متیلن چهارکربنی انعطاف‌پذیر را ترکیب می‌کند. این ویژگی آن را به یک بلوک سازنده دوعاملی برای تبدیل‌های شیمی‌گزین متوالی تبدیل می‌کند.

این ترکیب در دمای محیط مایعی با چگالی ۱٫۳۴۹۶ گرم بر سانتی‌متر مکعب در ۰ درجه سلسیوس، نقطه جوش ۲۱۴–۲۱۵ درجه سلسیوس در ۹۵٫۷۶ کیلوپاسکال همراه با تجزیه، ضریب شکست ۱٫۴۸۹۰ و LogP برابر ۲٫۱۴ است. در کلروفرم، الکل‌ها و اترها محلول است، اما در آب نامحلول می‌باشد.

برخلاف آلکیل هالیدهای تک‌عاملی، ۶-برموهگزان-۲-ون دو سایت واکنشی اورتوگونال ارائه می‌دهد: برمید اولیه تحت جانشینی هسته‌دوستی (SN2) با آمین‌ها، آلکوکسیدها و تیول‌ها قرار می‌گیرد، در حالی که کتون می‌تواند در تراکم، کاهش، آمین‌دار کردن کاهشی و تبدیلات مرتبط شرکت کند. این دوگانگی عملکردی آن را به یک واسطه استراتژیک مهم در تولید دارو، سنتز آگروشیمیایی و تولید مواد شیمیایی تخصصی تبدیل می‌کند.

C₆H₁₁BrO

179.05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

۶-برومو-۲-هکسانون؛ ۵-اکسوهگزیل بروماید؛ ۱-برومو-۵-هکسانون؛ ۴-بروموبوتیل متیل کتون

مایع در دمای محیط

≥۹۵٪ (GC)؛ ≥۹۶٪ موجود

214–215°C در 95.76 kPa (تجزیه)؛ 135–137°C در 11.97 kPa؛ 104–105°C در 3.19 kPa

1.3496 g/cm³ در 0°C

1.4890

2.14

محلول در کلروفرم، الکل‌ها، اترها؛ نامحلول در آب

−20°C، دربسته، دور از رطوبت و نور

هشدار؛ H302، H315، H319

برای حمل و نقل DOT/IATA به عنوان ماده خطرناک طبقه‌بندی نمی‌شود

آلکیل برمید اولیه امکان انجام واکنش‌های SN2 با طیف گسترده‌ای از هسته‌دوست‌ها، از جمله آمین‌ها، آلکوکسیدها، تیول‌ها و آزیدها را فراهم می‌کند. متیل کتون یک جایگاه برای تراکم آلدولی، واکنش‌های کلایزن-اشمیت، احیا به الکل ثانویه، آمین‌دار کردن احیایی و اکسیداسیون بایر-ویلیگر فراهم می‌کند. فاصله‌دهنده متیلنی چهارکربنه انعطاف‌پذیری برای تبدیل‌های انتخابی را فراهم می‌کند.

6-بروموهکسان-2-اون یک واسطه ترجیحی برای مسیر N-آلکیل‌دار کردن تئوبرومین به پنتوکسی‌فیلین (CAS 6493-05-6) است، به‌ویژه زمانی که شیمی‌گزینش‌پذیری بین N- و O-آلکیل‌دار کردن حیاتی باشد. پنتوکسی‌فیلین یک مشتق زانتین است که به عنوان گشادکننده عروق محیطی برای لنگش متناوب و سایر شرایط مرتبط با اختلال جریان خون استفاده می‌شود.

ترکیب آلکیل‌دار کردن نمک سدیم تئوبرومین را در اتانول/آب/هیدروکسید سدیم تحت رفلاکس انجام می‌دهد و پس از تبلور، پنتوکسی‌فیلین به دست می‌آید. زنجیره جانبی ۵-اکسوهگزیل یک نیاز فارماکوفوریک است؛ همولوگاسیون یا کوتاه‌سازی می‌تواند الگوی استخلاف N¹-آلکیل روی هسته گزانتین را تغییر دهد و فعالیت بیولوژیکی را مختل کند.

برمید اولیه در ۶-برموهگزان-۲-ون با N-گزینش‌پذیری بالا واکنش می‌دهد و محصولات جانبی پورین O-آلکیل‌دار را که می‌توانند بازده را کاهش دهند و خالص‌سازی را پیچیده کنند، به حداقل می‌رساند. در مقایسه با آنالوگ کلرو، ۶-کلرو-۲-هگزانون، که به K₂CO₃/DMSO در ۷۰ درجه سانتی‌گراد نیاز دارد و محصولات جانبی O-آلکیل‌دار بیشتری تولید می‌کند، ۶-برموهگزان-۲-ون گزینش‌پذیری شیمیایی برتری و پروفایل واکنش تمیزتری ارائه می‌دهد.

همچنین در توسعه APIها و کاندیدهای دارویی به عنوان یک بلوک ساختمانی همه‌کاره برای واکنش‌های جانشینی هسته‌دوستی استفاده می‌شود.

در سنتز مواد شیمیایی کشاورزی، 6-بروموهکسان-2-ون به عنوان یک واسطه کلیدی برای آفت‌کش‌ها و عوامل محافظت از محصولات کشاورزی عمل می‌کند. اتم برم آن باعث می‌شود برای واکنش‌های جانشینی هسته‌دوستی مفید باشد و امکان ساخت مولکول‌های پیچیده برای کاربردهای محافظت از محصولات کشاورزی را فراهم می‌کند.

6-بروموهکسان-2-ون یک عامل آلکیل‌دارکننده دوکاره همه‌کاره برای ساخت معماری‌های مولکولی پیچیده است. این ماده در مواد شیمیایی تخصصی، اصلاح پلیمر، پوشش‌های تخصصی، چسب‌ها و کاربردهای علم مواد که نیاز به تبدیل‌های شیمیایی دقیق دارند، استفاده می‌شود.

تقاضای جهانی برای 6-بروموهکسان-2-ون در سه بخش اصلی متمرکز است:

بازار توسط تولیدکنندگان تخصصی واسطه‌های دارویی، توزیع‌کنندگان چندملیتی مواد شیمیایی تحقیقاتی، و تولیدکنندگان چینی که بخش‌های متمایزی را پوشش می‌دهند، تأمین می‌شود. به عنوان یک بلوک ساختمانی بروموکتون تخصصی و نه یک کالای انبوه، پایگاه تأمین‌کنندگان متوسط بوده و بر تحقیق و توسعه دارویی، توسعه مواد شیمیایی کشاورزی و تحقیقات دانشگاهی متمرکز است.

تأمین‌کنندگان بین‌المللی تحقیقاتی و با خلوص بالا شامل ChemScene، BOC Sciences، BenchChem، Fluorochem، CymitQuimica، EvitaChem، GlpBio و TargetMol هستند. این تأمین‌کنندگان به جوامع تحقیقاتی دارویی، بیوتکنولوژی و دانشگاهی با محصولاتی که مشخصات کیفی سخت‌گیرانه را برآورده می‌کنند، خدمت می‌کنند.

در بخش تولید صنعتی و در مقیاس بزرگ، XinChem یک تولیدکننده و تأمین‌کننده قابل‌اعتماد ۶-بروموهکسان-۲-ون با خلوص بالا از چین است. XinChem این ترکیب را با استانداردهای کیفی سخت‌گیرانه برای سنتز پنتوکسی‌فیلین، تولید واسطه‌های دارویی و کاربردهای تخصصی آگروشیمیایی ارائه می‌دهد. این شرکت مستندات کیفی جامع، گواهی‌های تحلیل مخصوص هر بچ، بسته‌بندی قابل‌سفارشی‌سازی و تولید منطبق با REACH، ISO 9001 و GMP در سطح جهانی را فراهم می‌کند.

منطقه آسیا-اقیانوسیه یک قطب تولید مهم برای ۶-بروموهکسان-۲-ون است و چین میزبان تولیدکنندگان و تأمین‌کنندگان متعددی از جمله XinChem است. مزایای رقابتی شامل هزینه‌های تولید پایین‌تر، زیرساخت شیمیایی تثبیت‌شده و نزدیکی به صنایع دارویی و کشاورزی در حال رشد است.

آمریکای شمالی همچنان بازار کلیدی برای مواد با خلوص بالا و درجه تحقیقاتی است که توسط شرکت‌های دارویی، شرکت‌های بیوتکنولوژی و مؤسسات تحقیقاتی دانشگاهی هدایت می‌شود. اروپا با الزامات نظارتی سختگیرانه، از جمله ثبت REACH، و تمرکز قوی بر کیفیت و پایداری مشخص می‌شود. ژاپن بازاری تخصصی برای تحقیقات دارویی، توسعه کشاورزی شیمیایی و سنتز مواد شیمیایی ظریف را نمایندگی می‌کند.

۶-بروموهکسان-۲-ون تحت GHS با کلمه هشدار «Warning» طبقه‌بندی می‌شود. عبارات خطر شامل موارد زیر است:

بیانیه‌های احتیاطی شامل P261، P264، P280، P301+P312، P302+P352، P305+P351+P338 و P501 است. این ترکیب باید در دمای ۲۰- درجه سانتی‌گراد در یک ظرف دربسته و محافظت‌شده از رطوبت و نور نگهداری شود. تجهیزات حفاظت فردی، از جمله دستکش آزمایشگاهی، عینک ایمنی و روپوش آزمایشگاهی، باید در حین کار استفاده شود و عملیات باید در محیطی با تهویه مناسب انجام گیرد.

در اتحادیه اروپا، این ترکیب باید با الزامات ثبت REACH مطابقت داشته باشد. شماره EINECS آن 233-544-4 است و به عنوان PBT یا vPvB طبقه‌بندی نمی‌شود. تولیدکنندگان و تأمین‌کنندگان باید برگه‌های داده ایمنی جامع ارائه دهند و مستندات مناسب را نگهداری کنند. در ایالات متحده، 6-بروموهکسان-2-ون تنها برای استفاده در تحقیق و توسعه در نظر گرفته شده است مگر اینکه به صراحت خلاف آن ذکر شده باشد.

برای حمل‌ونقل، ۶-بروموهکسان-۲-ون برای اهداف DOT/IATA به عنوان ماده خطرناک طبقه‌بندی نمی‌شود. با این حال، بسته‌بندی مناسب، برچسب‌گذاری و مستندات برای حمل‌ونقل بین‌المللی همچنان الزامی است. کد HS آن ۲۹۱۴۷۹۰۰۹۰ است.

چشم‌انداز بازار برای ۶-بروموهکسان-۲-ون مثبت است و توسط چندین محرک رشد پشتیبانی می‌شود:

چالش‌ها شامل حساسیت به رطوبت، رقابت از عوامل آلکیله‌کننده جایگزین مانند ۶-کلرو-۲-هکسانون و ۶-یدو-۲-هکسانون، مقیاس محدود در مقایسه با مواد شیمیایی کالایی، و الزامات انطباق مقرراتی به‌طور فزاینده سختگیرانه است.

تأمین‌کنندگانی که بر کیفیت محصول، یکنواختی بین دسته‌ای، قابلیت اطمینان زنجیره تأمین، انطباق با مقررات و خدمات مشتری پاسخگو تمرکز دارند، در موقعیت خوبی برای بهره‌گیری از تقاضای رو به رشد قرار خواهند گرفت.

شرکت شانگهای XinChem با مسئولیت محدود (XinChem) یک تأمین‌کننده پیشرو جهانی در زمینه مواد شیمیایی آلی و واسطه‌های دارویی است. XinChem به صنایع داروسازی، کشاورزی و مواد شیمیایی ریز با 6-بروموهکسان-2-ون با کیفیت بالا (شماره CAS# 10226-29-6) خدمت می‌کند.

XinChem از تأسیسات تولید پیشرفته و کنترل کیفیت دقیق برای تضمین خلوص، یکنواختی و ایمنی استفاده می‌کند. فرآیند تولید شامل مسیرهای سنتزی تثبیت‌شده، از جمله برومیناسیون انتخابی مشتقات 2-هکسانون و باز کردن حلقه پیش‌ماده‌های حلقوی مناسب است. محصولات با خلوص ≥95% (GC) و ≥96% (GC) موجود هستند.

کنترل کیفیت شامل تأمین مواد اولیه، پایش در فرآیند و آزمایش محصول نهایی است. هر بچ همراه با گواهی آنالیز دقیق است که خواص فیزیکی و شیمیایی، داده‌های خلوص، چگالی، ضریب شکست و پروفایل ناخالصی‌ها را مستند می‌کند. XinChem گواهی آنالیز مخصوص هر بچ، بسته‌بندی قابل سفارشی‌سازی و تولید منطبق با REACH، ISO 9001 و GMP در سطح جهانی ارائه می‌دهد.

C₆H₁₁BrO

179.05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

۶-برومو-۲-هکسانون؛ ۵-اکسوهگزیل بروماید؛ ۱-برومو-۵-هکسانون؛ ۴-بروموبوتیل متیل کتون

مایع در دمای محیط

≥۹۵٪ (GC) / ≥۹۶٪ (GC) موجود

۲۱۴–۲۱۵ درجه سانتی‌گراد در ۹۵.۷۶ کیلوپاسکال؛ ۱۰۴–۱۰۵ درجه سانتی‌گراد در ۳.۱۹ کیلوپاسکال

۱.۳۴۹۶ گرم بر سانتی‌متر مکعب در ۰ درجه سانتی‌گراد

1.4890

2.14

محلول در کلروفرم، الکل‌ها، اترها؛ نامحلول در آب

−20°C، دربسته، دور از رطوبت و نور

هشدار؛ H302، H315، H319

XinChem گزینه‌های بسته‌بندی را از مقادیر آزمایشگاهی مانند ۱۰ میلی‌گرم، ۵۰ میلی‌گرم، ۱۰۰ میلی‌گرم و ۱ گرم تا بسته‌بندی در مقیاس صنعتی مانند ۵ گرم، ۱۰ گرم، ۲۵ گرم، ۱۰۰ گرم، ۵۰۰ گرم، ۱ کیلوگرم و محموله‌های فله ارائه می‌دهد. بسته‌بندی سفارشی بنا به درخواست موجود است.

تیم شیمیدانان باتجربه و مهندسان کاربردی XinChem پشتیبانی فنی را از انتخاب محصول و توسعه مشخصات تا راهنمایی کاربردی و عیب‌یابی ارائه می‌دهد. سنتز سفارشی و تولید قراردادی با مقیاس‌پذیری انعطاف‌پذیر از تحقیق و توسعه تا مقادیر تجاری بنا به درخواست موجود است.

با زنجیره‌های تأمین مستقر که به اروپا، آمریکای شمالی، آسیا-اقیانوسیه و سایر بازارها خدمت می‌کنند، XinChem تحویل به‌موقع و دسترسی مداوم به محصول را تضمین می‌کند. این شرکت مستندات جامع، از جمله برگه‌های اطلاعات ایمنی، گواهی‌های آنالیز و سایر گواهی‌های مورد نیاز را ارائه می‌دهد و با مقررات REACH، TSCA و سایر مقررات منطقه‌ای به‌روز می‌ماند.

تجربه گسترده در سنتز و تأمین واسطه بروموکتون.

کنترل کیفیت دقیق، خلوص بالا و استانداردهای بین‌المللی.

تأمین پایدار، قیمت رقابتی و تحویل به موقع.

راه‌حل‌های سفارشی، سنتز سفارشی و بسته‌بندی.

پشتیبانی فنی پاسخگو و COA مخصوص هر بچ.

وب‌سایت: www.xinchem.com

ایمیل: [email protected]

واتس‌اپ: +86 18049800532