معرفی ۱′-هیدروکسی استراگول (شماره CAS#51410-44-7)

خواص شیمیایی و فیزیکی
فرمول مولکولی: C ₁₀ H ₁₂ O ₂
وزن مولکولی: 164.20 گرم بر مول
ظاهر: مایع فرار بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ
نقطه جوش: 277.2 درجه سانتی‌گراد (760 میلی‌متر جیوه)
چگالی: ۱٫۰۵۱ گرم بر سانتی‌متر مکعب (۲۰ درجه سانتی‌گراد)
نقطه اشتعال: ۱۱۹٫۶ درجه سانتی‌گراد
فشار بخار: ۰٫۰۰۲۲ میلی‌متر جیوه (۲۵ درجه سانتی‌گراد)
LogP: تقریباً 1.723 (چربی‌دوست متوسط، به راحتی به بیوفیلم‌ها نفوذ می‌کند)
ویژگی‌های ساختاری: مشتقات فنیل‌پروپانوئید، حاوی زنجیره‌های جانبی متوکسی و الیل الکل، متابولیت‌های ۱′-هیدروکسیله استراگول هستند.
سم‌شناسی و خطرات سلامتی
سرطان‌زایی:
۱'-هیدروکسی‌آرتمیزینین متابولیت اصلی سرطان‌زای کبدی آرتمیزینین است که در مدل‌های حیوانی باعث تشکیل ادوکت‌های DNA سلول‌های کبدی می‌شود و به طور قابل توجهی بیشتر از ترکیب مادر است.
آژانس بین‌المللی تحقیقات سرطان (IARC) هنوز آن را به طور جداگانه طبقه‌بندی نکرده است، اما سازمان ایمنی غذای اروپا (EFSA) به دلیل سمیت ژنتیکی آن را به عنوان افزودنی غذایی ممنوع کرده است.
جهش‌زایی:
شکست کروموزومی می‌تواند در سلول‌های HepG2-CYP1A2 القا شود که نشان‌دهنده آستانه‌ای برای تشکیل ادوکت DNA و سمیت ژنی وابسته به دوز است.
مکانیسم سمیت کبدی:
پس از هیدروکسیلاسیون کاتالیزوری توسط CYP1A2، SULT1A1 بیشتر سولفات‌دار می‌شود تا واسطه‌های الکتروفیلیک بسیار فعال تولید کند که به طور کووالانسی به بازهای DNA (مانند گوانین) متصل می‌شوند و منجر به جهش ژنی و آسیب سلول‌های کبدی می‌گردند.
سمیت حاد:
طبقه‌بندی GHS: GHS07 (خطر سلامتی)، GHS08 (سرطان‌زایی)
شرح خطر: H317 (ممکن است باعث آلرژی پوستی شود)، H351 (مشکوک به سرطان‌زایی)، H341 (مشکوک به سمیت ژنی)، H302 (در صورت بلعیدن مضر است).