L'agent alkylant bifonctionnel chimiosélectif pour la synthèse de la pentoxifylline, les intermédiaires pharmaceutiques et les produits agrochimiques spécialisés (CAS# 10226-29-6)

6-Bromohexan-2-one (CAS# 10226-29-6), également connu sous le nom de 6-bromo-2-hexanone, bromure de 5-oxohexyle, 1-bromo-5-hexanone ou méthylcétone de 4-bromobutyle, est une bromocétone aliphatique en C6 de formule moléculaire C₆H₁₁BrO et de masse moléculaire 179,05 g/mol. Sa structure combine un bromure d'alkyle primaire terminal à une extrémité et une méthylcétone à l'autre extrémité d'une chaîne méthylénique flexible à quatre carbones. Cela en fait un bloc de construction bifonctionnel pour des transformations chimiosélectives séquentielles.

Le composé est un liquide à température ambiante avec une densité de 1,3496 g/cm³ à 0°C, un point d'ébullition de 214–215°C à 95,76 kPa avec décomposition, un indice de réfraction de 1,4890 et un LogP de 2,14. Il est soluble dans le chloroforme, les alcools et les éthers, mais insoluble dans l'eau.

Contrairement aux halogénures d'alkyle monofonctionnels, la 6-bromohexan-2-one offre deux sites réactifs orthogonaux : le bromure primaire subit une substitution nucléophile (SN2) avec les amines, les alcoolates et les thiols, tandis que la cétone peut participer à des réactions de condensation, de réduction, d'amination réductrice et à des transformations apparentées. Cette double fonctionnalité en fait un intermédiaire stratégiquement important dans la fabrication pharmaceutique, la synthèse agrochimique et la production de produits chimiques de spécialité.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-hexanone ; bromure de 5-oxohexyle ; 1-bromo-5-hexanone ; méthylcétone de 4-bromobutyle

Liquide à température ambiante

≥95 % (GC) ; ≥96 % disponible

214–215 °C à 95,76 kPa (décomposition) ; 135–137 °C à 11,97 kPa ; 104–105 °C à 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ à 0 °C

1,4890

2.14

Soluble dans le chloroforme, les alcools, les éthers ; insoluble dans l'eau

−20°C, scellé, à l'abri de l'humidité et de la lumière

Attention ; H302, H315, H319

Non classé comme matière dangereuse pour le transport DOT/IATA

Le bromure d'alkyle primaire permet des réactions SN2 avec une large gamme de nucléophiles, notamment les amines, les alcoolates, les thiols et les azides. La méthylcétone offre un site pour la condensation aldolique, les réactions de Claisen-Schmidt, la réduction en alcool secondaire, l'amination réductrice et l'oxydation de Baeyer-Villiger. L'espaceur méthylène à quatre carbones offre une flexibilité pour des transformations sélectives.

La 6-bromohexan-2-one est un intermédiaire privilégié pour la voie de N-alkylation de la théobromine menant à la pentoxifylline (CAS 6493-05-6), en particulier lorsque la chimiosélectivité entre la N- et la O-alkylation est critique. La pentoxifylline est un dérivé de la xanthine utilisé comme vasodilatateur périphérique pour la claudication intermittente et d'autres affections associées à une altération du flux sanguin.

Le composé alkyle le sel de sodium de théobromine dans un mélange éthanol/eau/hydroxyde de sodium au reflux, donnant la pentoxifylline après cristallisation. La chaîne latérale 5-oxohexyle est une exigence pharmacophore ; l'homologation ou la troncation peut modifier le schéma de substitution N¹-alkyle sur le noyau xanthine et compromettre l'activité biologique.

Le bromure primaire dans la 6-bromohexan-2-one réagit avec une haute N-sélectivité, minimisant les sous-produits puriques O-alkylés qui peuvent réduire le rendement et compliquer la purification. Comparé à l'analogue chloré, la 6-chloro-2-hexanone, qui nécessite K₂CO₃/DMSO à 70°C et produit plus de sous-produits O-alkylés, la 6-bromohexan-2-one offre une chimiosélectivité supérieure et un profil réactionnel plus propre.

Il est également utilisé dans le développement d'API et de candidats médicaments comme bloc de construction polyvalent pour les réactions de substitution nucléophile.

Dans la synthèse agrochimique, la 6-bromohexan-2-one sert d'intermédiaire clé pour les pesticides et les agents de protection des cultures. Son atome de brome le rend utile pour les réactions de substitution nucléophile, permettant la construction de molécules complexes pour des applications de protection des cultures.

La 6-bromohexan-2-one est un agent alkylant bifonctionnel polyvalent pour la construction d'architectures moléculaires complexes. Elle est utilisée dans les produits chimiques de spécialité, la modification des polymères, les revêtements spéciaux, les adhésifs et les applications en science des matériaux nécessitant des transformations chimiques précises.

La demande mondiale de 6-bromohexan-2-one est concentrée dans trois secteurs principaux :

Le marché est desservi par des fabricants spécialisés d'intermédiaires pharmaceutiques, des distributeurs multinationaux de produits chimiques de recherche et des producteurs chinois desservant des segments distincts. En tant que bloc de construction bromocétone spécialisé plutôt qu'une matière première de base, la base de fournisseurs est modérée et axée sur la R&D pharmaceutique, le développement agrochimique et la recherche universitaire.

Les fournisseurs internationaux de recherche et de haute pureté incluent ChemScene, BOC Sciences, BenchChem, Fluorochem, CymitQuimica, EvitaChem, GlpBio et TargetMol. Ces fournisseurs desservent les communautés pharmaceutiques, biotechnologiques et de recherche universitaire avec des produits répondant à des spécifications de qualité rigoureuses.

Dans le segment de la production industrielle et à grande échelle, XinChem est un fabricant et fournisseur fiable de 6-bromohexan-2-one de haute pureté basé en Chine. XinChem propose ce composé selon des normes de qualité strictes pour la synthèse de la pentoxifylline, la fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques et les applications agrochimiques spécialisées. L'entreprise fournit une documentation qualité complète, des Certificats d'Analyse spécifiques à chaque lot, un emballage personnalisable, ainsi qu'une fabrication conforme aux normes REACH, ISO 9001 et alignée sur les BPF à l'échelle mondiale.

La région Asie-Pacifique est un pôle de production important pour la 6-bromohexan-2-one, avec la Chine qui accueille de nombreux fabricants et fournisseurs, dont XinChem. Les avantages concurrentiels incluent des coûts de production plus faibles, une infrastructure chimique établie et la proximité d'industries pharmaceutiques et agrochimiques en croissance.

L'Amérique du Nord reste un marché clé pour les matériaux de haute pureté et de qualité recherche, porté par les entreprises pharmaceutiques, les sociétés de biotechnologie et les institutions de recherche universitaires. L'Europe se caractérise par des exigences réglementaires strictes, notamment l'enregistrement REACH, et une forte attention portée à la qualité et à la durabilité. Le Japon représente un marché spécialisé pour la recherche pharmaceutique, le développement agrochimique et la synthèse de produits chimiques fins.

La 6-bromohexan-2-one est classée selon le SGH avec le mot d'avertissement Attention. Les mentions de danger incluent :

Les mentions de danger incluent P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338 et P501. Le composé doit être stocké à −20 °C dans un récipient scellé, à l'abri de l'humidité et de la lumière. Un équipement de protection individuelle, comprenant des gants de laboratoire, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire, doit être porté lors de la manipulation, et les opérations doivent être effectuées dans un environnement bien ventilé.

Dans l'Union européenne, le composé doit être conforme aux exigences d'enregistrement REACH. Il possède un numéro EINECS 233-544-4 et n'est pas classé comme PBT ou vPvB. Les fabricants et les fournisseurs doivent fournir des fiches de données de sécurité complètes et tenir une documentation appropriée. Aux États-Unis, la 6-bromohexan-2-one est destinée à un usage de recherche et développement uniquement, sauf indication contraire explicite.

Pour le transport, la 6-bromohexan-2-one n'est pas classée comme matière dangereuse aux fins du DOT/IATA. Un emballage, un étiquetage et une documentation appropriés restent néanmoins requis pour l'expédition internationale. Le code SH est 2914790090.

Les perspectives de marché pour la 6-bromohexan-2-one sont positives, soutenues par plusieurs moteurs de croissance :

Les défis incluent la sensibilité à l'humidité, la concurrence d'agents alkylants alternatifs tels que la 6-chloro-2-hexanone et la 6-iodo-2-hexanone, une échelle limitée par rapport aux produits chimiques de base, et des exigences de conformité réglementaire de plus en plus strictes.

Les fournisseurs qui se concentrent sur la qualité des produits, la cohérence d'un lot à l'autre, la fiabilité de la chaîne d'approvisionnement, la conformité réglementaire et un service client réactif seront bien positionnés pour capter une demande croissante.

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) est un fournisseur leader mondial de produits chimiques organiques et d'intermédiaires pharmaceutiques. XinChem sert les industries pharmaceutique, agrochimique et de la chimie fine avec de la 6-bromohexan-2-one (CAS# 10226-29-6) de haute qualité.

XinChem utilise des installations de fabrication avancées et un contrôle qualité rigoureux pour garantir la pureté, la cohérence et la sécurité. Le processus de production intègre des voies de synthèse établies, notamment la bromation sélective de dérivés de la 2-hexanone et l'ouverture de cycle de précurseurs cycliques appropriés. Les produits sont disponibles avec une pureté ≥95 % (GC) et ≥96 % (GC).

Le contrôle qualité couvre l'approvisionnement en matières premières, la surveillance en cours de processus et les tests sur les produits finis. Chaque lot est accompagné d'un Certificat d'Analyse détaillé documentant les propriétés physiques et chimiques, les données de pureté, la densité, l'indice de réfraction et les profils d'impuretés. XinChem propose un COA spécifique à chaque lot, un emballage personnalisable et une fabrication conforme aux normes REACH, ISO 9001 et GMP à l'échelle mondiale.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-hexanone ; bromure de 5-oxohexyle ; 1-bromo-5-hexanone ; méthylcétone de 4-bromobutyle

Liquide à température ambiante

≥95 % (GC) / ≥96 % (GC) disponible

214–215 °C à 95,76 kPa ; 104–105 °C à 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ à 0 °C

1,4890

2,14

Soluble dans le chloroforme, les alcools, les éthers ; insoluble dans l'eau

−20 °C, scellé, à l'abri de l'humidité et de la lumière

Attention ; H302, H315, H319

XinChem propose des options de conditionnement allant des quantités à l'échelle du laboratoire telles que 10 mg, 50 mg, 100 mg et 1 g jusqu'aux conditionnements à l'échelle industrielle tels que 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg et les expéditions en vrac. Un conditionnement personnalisé est disponible sur demande.

L'équipe de chimistes expérimentés et d'ingénieurs d'application de XinChem fournit un support technique allant de la sélection des produits et de l'élaboration des spécifications à l'assistance à l'application et au dépannage. La synthèse personnalisée et la fabrication sous contrat avec une mise à l'échelle flexible, de la R&D aux quantités commerciales, sont disponibles sur demande.

Avec des chaînes d'approvisionnement établies desservant l'Europe, l'Amérique du Nord, l'Asie-Pacifique et d'autres marchés, XinChem assure une livraison en temps voulu et une disponibilité constante des produits. L'entreprise fournit une documentation complète, y compris les fiches de données de sécurité, les certificats d'analyse et autres certificats requis, et se tient à jour avec REACH, TSCA et d'autres réglementations régionales.

Vaste expérience dans la synthèse et la fourniture d'intermédiaires bromocétones.

Contrôle qualité rigoureux, haute pureté et normes internationales.

Approvisionnement stable, prix compétitifs et livraison ponctuelle.

Solutions personnalisées, synthèse sur mesure et conditionnement.

Support technique réactif et COA spécifique au lot.

Site web : www.xinchem.com

E-mail : [email protected]

WhatsApp : +86 18049800532