Introduction 1′-hydroxyestragole (CAS#51410-44-7)

Propriétés chimiques et physiques
Formule moléculaire : C₁₀H₁₂O₂
Masse moléculaire : 164,20 g/mol
Aspect : Liquide volatil incolore à jaune pâle
Point d'ébullition : 277,2 °C (760 mmHg)
Densité : 1,051 g/cm³ (20 °C)
Point d'éclair : 119,6 °C
Pression de vapeur : 0,0022 mmHg (25 °C)
LogP : Environ 1,723 (modérément lipophile, pénètre facilement les biofilms)
Caractéristiques structurelles : Dérivés phénylpropanoïdes, contenant des chaînes latérales méthoxy et alcool allylique, sont des métabolites 1′-hydroxylés de l'estragole.
Toxicologie et risques pour la santé
Cancérogénicité :
La 1'-hydroxyartémisinine est le principal métabolite hépatocarcinogène de l'artémisinine, qui induit la formation d'adduits à l'ADN des cellules hépatiques dans des modèles animaux, significativement plus élevée que le composé parent.
L'Agence internationale de recherche sur le cancer (IARC) ne l'a pas encore classé séparément, mais l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) l'a interdit en tant qu'additif alimentaire en raison de sa génotoxicité.
Mutabilité :
Une cassure chromosomique peut être induite dans les cellules HepG2-CYP1A2, indiquant un seuil pour la formation d'adduits à l'ADN et une génotoxicité dose-dépendante.
Mécanisme d'hépatotoxicité :
Après hydroxylation catalytique par le CYP1A2, la SULT1A1 est davantage sulfatée pour générer des intermédiaires électrophiles hautement actifs qui se lient de manière covalente aux bases de l'ADN (telles que la guanine), entraînant des mutations géniques et des lésions des cellules hépatiques.
Toxicité aiguë :
Classification GHS : GHS07 (danger pour la santé), GHS08 (cancérogénicité)
Description des dangers : H317 (peut provoquer des allergies cutanées), H351 (susceptible d'être cancérogène), H341 (susceptible d'être mutagène), H302 (nocif en cas d'ingestion).