Propriété chimique :
Formule moléculaire C8H9NO2
Masse molaire 151,16
Densité 1,168±0,06 g/cm3 (prédite)
Point de fusion 201°C (déc.)(lit.)
Point d'ébullition 173-174 °C (Pression : 14 Torr)
Point d'éclair 161,9 °C
Pression de vapeur 2,59E-05 mmHg à 25 °C
L'acide 4-aminophénylacétique (4-APA) est un intermédiaire pharmaceutique polyvalent avec des applications couvrant plusieurs domaines thérapeutiques :
| Secteur d'application | Utilisations principales |
|---|---|
| Antibiotiques β-lactamines | Précurseur critique dans la synthèse de l'ampicilline, de la céphalexine, de la céfradine et d'autres antibiotiques β-lactamines. La structure du 4-APA sert de chaîne latérale dans les dérivés semi-synthétiques de la pénicilline et de la céphalosporine. |
| Médicaments du SNC | Utilisé dans la synthèse de principes actifs pour le traitement de la dépression, de l'épilepsie et des syndromes de douleur chronique. |
| Analgésiques et anti-inflammatoires | Sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de l'acétaminophène (paracétamol) et de l'aténolol. |
| Synthèse peptidique | Sert d'intermédiaire polyvalent dans la synthèse peptidique et le développement de médicaments peptidomimétiques. La structure amino-carboxylate permet la formation de liaisons amides pour l'élongation de la chaîne peptidique. |
| Inhibiteurs de kinases ciblés | Utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de peptidomimétiques et d'inhibiteurs de kinases ciblés pour des applications en oncologie. |
| Études d'inhibition de PepT1 | Fonctionne comme un inhibiteur compétitif non transloqué du transporteur peptidique épithélial PepT1, utilisé dans la recherche sur le transport des peptides. |
| Produits agrochimiques | Utilisé dans la synthèse de multiples pesticides et intermédiaires d'herbicides. |
| Industrie des colorants et pigments | Utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de colorants azoïques et de colorants spéciaux. |
Capacités de développement personnalisé :
- ✅ Synthèse personnalisée de dérivés de 4-APA (esters, amides, sels)
- ✅ Optimisation des itinéraires pour une production à grande échelle rentable
- ✅ Synthèse d'impuretés et normes de référence
- ✅ Développement de procédé de l'échelle du gramme à la tonne
- ✅ Couplage peptidique et chimie de conjugaison
| Paramètre | Spécification |
|---|---|
| Nom du produit | Acide 4-aminophénylacétique (acide p-aminophénylacétique ; 4-APA) |
| N° CAS | 1197-55-3 |
| Formule moléculaire | C₈H₉NO₂ |
| Masse moléculaire | 151,16–151,17 g/mol |
| Nom IUPAC | Acide 2-(4-aminophényl)acétique |
| Aspect | Poudre cristalline incolore à jaune pâle |
| Pureté (qualité pharmaceutique) | ≥99,0 % (HPLC) |
| Pureté (qualité recherche) | ≥98,0 % (HPLC) |
| Point de fusion | 199–201 °C (se décompose) |
| Solubilité | Soluble dans les alcools et les solutions alcalines ; légèrement soluble dans l'eau chaude |
| Teneur en eau (KF) | ≤0,5 % |
| Solvants résiduels | Conforme aux directives ICH Q3C |
| Métaux lourds | ≤10 ppm |
| N° EINECS | 214-828-7 |
| CID PubChem | 14533 |
| Clé InChI | CSEWAUGPAQPMDC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 |
| Code SH (exportation Chine) | 29224999 |
| Conditions de stockage | Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Protéger de la lumière et de l'humidité. |
| Durée de conservation | 24 mois dans les conditions de stockage recommandées |
S22 - Ne pas respirer les poussières.
S24/25 - Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Présentation de l'acide 4-aminophénylacétique, un composé chimique polyvalent qui a un large éventail d'utilisations dans la synthèse organique et l'industrie pharmaceutique. On le trouve couramment sous forme de cristaux blanchâtres à jaunes qui le rendent facile à manipuler et à utiliser.
Dérivé de la combinaison de deux composés chimiques primaires, l'aniline et l'acide glycolique, l'acide 4-aminophénylacétique est largement utilisé dans le processus de fabrication de divers intermédiaires pharmaceutiques et API.
L'utilisation principale de l'acide 4-aminophénylacétique est comme matière première dans la synthèse de composés organiques. C'est un ingrédient crucial dans la production d'intermédiaires comme l'acide 4-aminobenzèneacétique, qui est vital dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de pigments organiques et de produits agrochimiques
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide 4-aminophénylacétique est largement utilisé dans la fabrication d'API. Il joue un rôle crucial dans la synthèse de médicaments utilisés pour traiter un large éventail de conditions médicales telles que la dépression, l'épilepsie et les syndromes de douleur chronique. Le composé est un ingrédient principal dans des médicaments comme la gabapentine et la prégabaline, tous deux utilisés pour traiter l'épilepsie. L'acide est également un ingrédient essentiel dans la production de diclofénac, un puissant anti-inflammatoire non stéroïdien utilisé pour le soulagement de la douleur.
L'importance de l'acide 4-aminophénylacétique ne saurait être surestimée dans le processus de fabrication des intermédiaires et des API utilisés dans l'industrie pharmaceutique. Ses propriétés uniques en tant que matière première en font un composant crucial dans la production de divers médicaments utilisés par des millions de personnes dans le monde.
En ce qui concerne la production, l'acide 4-aminophénylacétique est hautement souhaitable en raison de sa stabilité chimique, de sa vitesse de réaction rapide, de sa pureté élevée et de sa faible teneur en impuretés. Ces caractéristiques le rendent très efficace dans le processus de fabrication qui exige une qualité constante et fiable.
En conclusion, l'acide 4-aminophénylacétique est un composé de grande valeur largement utilisé dans la synthèse organique et l'industrie pharmaceutique. C'est une matière première essentielle pour la fabrication d'intermédiaires et de principes actifs utilisés dans la production de divers médicaments. Grâce à ses propriétés uniques et à ses niveaux de pureté élevés, l'acide 4-aminophénylacétique est un ingrédient crucial dans la production de médicaments essentiels utilisés dans le traitement de diverses conditions médicales. En effet, c'est un composé polyvalent qui possède un large éventail d'applications, et son importance dans le processus de fabrication ne saurait être surestimée.
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