Introduction Acide carbamique, [(1S)-2-oxo-1-(phénylméthyl)-3-butényl]-, ester 1,1-diméthyléthylique (9CI)(CAS#137278-22-9)

Propriétés physiques et apparence
État : Liquide incolore à jaune pâle
Solubilité : soluble dans les solvants organiques courants tels que le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle et l'éther, légèrement soluble dans l'eau
Stabilité : Sensible à l'humidité et aux alcalis forts, les groupes Boc peuvent être déprotégés dans des conditions acides, et doivent être stockés dans une atmosphère sèche et inerte
Point d'ébullition/point de fusion : Point d'ébullition >200 ° C
Remarque : Comme ce composé est un intermédiaire hautement actif, les fournisseurs commerciaux le proposent généralement sous forme de solution afin d'éviter un stockage prolongé des produits purs.
Principales utilisations et domaines d'application
Application principale : Unité de construction chirale dans la synthèse de médicaments
Scénarios d'application typiques :
En tant que carbamate d'allyle protégé par Boc, il est utilisé pour construire des échafaudages peptidiques ou non peptidiques contenant des dérivés de phénylalanine
Participe aux réactions d'addition nucléophile et de cyclisation pour synthétiser des composés hétérocycliques azotés (tels que les dérivés de pyrrolidine et de pyridine)
En tant qu'intermédiaire clé dans la voie de synthèse des médicaments antiviraux et antitumoraux