Agen Alkilasi Bifungsional Kemoselektif untuk Sintesis Pentoxifylline, Intermediet Farmasi, dan Agrokimia Khusus (CAS# 10226-29-6)

6-Bromohexan-2-one (CAS# 10226-29-6), juga dikenal sebagai 6-bromo-2-hexanone, 5-oxohexyl bromide, 1-bromo-5-hexanone, atau 4-bromobutyl methyl ketone, adalah bromoketon alifatik C6 dengan rumus molekul C₆H₁₁BrO dan berat molekul 179,05 g/mol. Strukturnya menggabungkan alkil bromida primer terminal di satu ujung dan metil keton di ujung lain dari rantai metilen empat karbon yang fleksibel. Hal ini menjadikannya blok pembangun bifungsional untuk transformasi kemoselektif berurutan.

Senyawa ini berbentuk cairan pada suhu ambien dengan densitas 1,3496 g/cm³ pada 0°C, titik didih 214–215°C pada 95,76 kPa dengan dekomposisi, indeks bias 1,4890, dan LogP 2,14. Senyawa ini larut dalam kloroform, alkohol, dan eter, tetapi tidak larut dalam air.

Berbeda dengan alkil halida monofungsional, 6-bromoheksan-2-on menawarkan dua situs reaktif ortogonal: bromida primer mengalami substitusi nukleofilik (SN2) dengan amina, alkoksida, dan tiol, sedangkan gugus keton dapat berpartisipasi dalam kondensasi, reduksi, aminasi reduktif, dan transformasi terkait. Fungsi ganda ini menjadikannya intermediat yang penting secara strategis dalam manufaktur farmasi, sintesis agrokimia, dan produksi bahan kimia khusus.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-heksanon; 5-Oksoheksil bromida; 1-Bromo-5-heksanon; 4-Bromobutil metil keton

Cair pada suhu ambien

≥95% (GC); ≥96% tersedia

214–215°C pada 95,76 kPa (dekomposisi); 135–137°C pada 11,97 kPa; 104–105°C pada 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ pada 0°C

1,4890

2.14

Larut dalam kloroform, alkohol, eter; tidak larut dalam air

−20°C, tertutup rapat, jauh dari kelembapan dan cahaya

Peringatan; H302, H315, H319

Tidak diklasifikasikan sebagai bahan berbahaya untuk transportasi DOT/IATA

Alkil bromida primer memungkinkan reaksi SN2 dengan berbagai nukleofil, termasuk amina, alkoksida, tiol, dan azida. Metil keton menyediakan situs untuk kondensasi aldol, reaksi Claisen-Schmidt, reduksi menjadi alkohol sekunder, aminasi reduktif, dan oksidasi Baeyer-Villiger. Spacer metilena empat karbon memberikan fleksibilitas untuk transformasi selektif.

6-Bromoheksan-2-on adalah intermediet pilihan untuk rute N-alkilasi teobromin menuju pentoksifilin (CAS 6493-05-6), terutama ketika kemoselektivitas antara N- dan O-alkilasi sangat penting. Pentoksifilin adalah turunan xantin yang digunakan sebagai vasodilator perifer untuk klaudikasi intermiten dan kondisi lain yang terkait dengan gangguan aliran darah.

Senyawa tersebut mengalkilasi garam natrium teobromin dalam etanol/air/natrium hidroksida refluks, menghasilkan pentoksifilin setelah kristalisasi. Rantai samping 5-oksoheksil merupakan persyaratan farmakofor; homologasi atau pemotongan dapat mengubah pola substitusi N¹-alkil pada inti xantin dan menurunkan aktivitas biologis.

Bromida primer dalam 6-bromoheksan-2-on bereaksi dengan selektivitas N yang tinggi, meminimalkan produk samping purin ter-O-alkilasi yang dapat menurunkan rendemen dan mempersulit pemurnian. Dibandingkan dengan analog kloronya, 6-kloro-2-heksanon, yang memerlukan K₂CO₃/DMSO pada 70°C dan menghasilkan lebih banyak produk samping ter-O-alkilasi, 6-bromoheksan-2-on menawarkan kemoselektivitas yang lebih unggul dan profil reaksi yang lebih bersih.

Juga digunakan dalam pengembangan API dan kandidat obat sebagai blok pembangun serbaguna untuk reaksi substitusi nukleofilik.

Dalam sintesis agrokimia, 6-bromoheksan-2-on berfungsi sebagai intermediat kunci untuk pestisida dan agen perlindungan tanaman. Atom brominnya membuatnya berguna untuk reaksi substitusi nukleofilik, memungkinkan konstruksi molekul kompleks untuk aplikasi perlindungan tanaman.

6-Bromoheksan-2-on adalah agen alkilasi bifungsional serbaguna untuk membangun arsitektur molekul kompleks. Senyawa ini digunakan dalam bahan kimia khusus, modifikasi polimer, pelapis khusus, perekat, dan aplikasi ilmu material yang memerlukan transformasi kimia presisi.

Permintaan global untuk 6-bromoheksan-2-on terkonsentrasi di tiga sektor utama:

Pasar dilayani oleh produsen intermediat farmasi khusus, distributor bahan kimia riset multinasional, dan produsen Tiongkok yang melayani segmen berbeda. Sebagai blok pembangun bromoketon khusus dan bukan komoditas massal, basis pemasoknya moderat dan berfokus pada R&D farmasi, pengembangan agrokimia, dan penelitian akademis.

Pemasok riset internasional dan kemurnian tinggi meliputi ChemScene, BOC Sciences, BenchChem, Fluorochem, CymitQuimica, EvitaChem, GlpBio, dan TargetMol. Pemasok ini melayani komunitas farmasi, bioteknologi, dan penelitian akademis dengan produk yang memenuhi spesifikasi kualitas yang ketat.

Di segmen produksi industri dan skala besar, XinChem adalah produsen dan pemasok 6-bromohexan-2-one dengan kemurnian tinggi yang andal dari Tiongkok. XinChem menawarkan senyawa tersebut dengan standar kualitas yang ketat untuk sintesis pentoxifylline, pembuatan intermediat farmasi, dan aplikasi agrokimia khusus. Perusahaan menyediakan dokumentasi kualitas yang komprehensif, Sertifikat Analisis spesifik per batch, kemasan yang dapat disesuaikan, serta manufaktur yang sesuai dengan REACH, ISO 9001, dan GMP yang memenuhi standar global.

Kawasan Asia-Pasifik merupakan pusat produksi yang signifikan untuk 6-bromoheksan-2-on, dengan Tiongkok menaungi banyak produsen dan pemasok, termasuk XinChem. Keunggulan kompetitif meliputi biaya produksi yang lebih rendah, infrastruktur kimia yang mapan, dan kedekatan dengan industri farmasi dan agrokimia yang sedang berkembang.

Amerika Utara tetap menjadi pasar utama untuk material dengan kemurnian tinggi dan tingkat riset, yang didorong oleh perusahaan farmasi, firma bioteknologi, dan lembaga penelitian akademis. Eropa ditandai dengan persyaratan regulasi yang ketat, termasuk registrasi REACH, dan fokus yang kuat pada kualitas dan keberlanjutan. Jepang merupakan pasar khusus untuk riset farmasi, pengembangan agrokimia, dan sintesis kimia halus.

6-Bromoheksan-2-on diklasifikasikan di bawah GHS dengan kata sinyal Peringatan. Pernyataan bahaya meliputi:

Pernyataan pencegahan meliputi P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, dan P501. Senyawa ini harus disimpan pada suhu −20°C dalam wadah tertutup rapat yang terlindung dari kelembapan dan cahaya. Alat pelindung diri, termasuk sarung tangan laboratorium, kacamata keselamatan, dan jas lab, harus dikenakan selama penanganan, dan operasi harus dilakukan di lingkungan yang berventilasi baik.

Di Uni Eropa, senyawa ini harus mematuhi persyaratan registrasi REACH. Senyawa ini memiliki nomor EINECS 233-544-4 dan tidak diklasifikasikan sebagai PBT atau vPvB. Produsen dan pemasok harus menyediakan Lembar Data Keselamatan yang komprehensif dan memelihara dokumentasi yang sesuai. Di Amerika Serikat, 6-bromoheksan-2-on hanya ditujukan untuk penggunaan penelitian dan pengembangan kecuali dinyatakan lain secara eksplisit.

Untuk transportasi, 6-bromoheksan-2-on tidak diklasifikasikan sebagai bahan berbahaya untuk tujuan DOT/IATA. Pengemasan, pelabelan, dan dokumentasi yang tepat tetap diperlukan untuk pengiriman internasional. Kode HS adalah 2914790090.

Prospek pasar untuk 6-bromoheksan-2-on positif, didukung oleh beberapa pendorong pertumbuhan:

Tantangan meliputi sensitivitas terhadap kelembapan, persaingan dari agen pengalkilasi alternatif seperti 6-kloro-2-heksanon dan 6-iodo-2-heksanon, skala yang terbatas dibandingkan dengan bahan kimia komoditas, dan persyaratan kepatuhan regulasi yang semakin ketat.

Pemasok yang berfokus pada kualitas produk, konsistensi antar batch, keandalan rantai pasok, kepatuhan regulasi, dan layanan pelanggan yang responsif akan berada dalam posisi yang baik untuk menangkap permintaan yang terus tumbuh.

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) adalah pemasok bahan kimia organik dan intermediat farmasi terkemuka di dunia. XinChem melayani industri farmasi, agrokimia, dan kimia halus dengan 6-Bromohexan-2-one (CAS# 10226-29-6) berkualitas tinggi.

XinChem menggunakan fasilitas manufaktur canggih dan kontrol kualitas yang ketat untuk memastikan kemurnian, konsistensi, dan keamanan. Proses produksi menggabungkan rute sintesis yang mapan, termasuk brominasi selektif turunan 2-heksanon dan pembukaan cincin prekursor siklik yang sesuai. Produk tersedia dengan kemurnian ≥95% (GC) dan ≥96% (GC).

Kontrol kualitas mencakup pengadaan bahan baku, pemantauan dalam proses, dan pengujian produk jadi. Setiap batch disertai dengan Sertifikat Analisis terperinci yang mendokumentasikan sifat fisik dan kimia, data kemurnian, densitas, indeks bias, dan profil pengotor. XinChem menawarkan COA spesifik batch, kemasan yang dapat disesuaikan, dan manufaktur yang sesuai dengan REACH, ISO 9001, dan GMP yang diakui secara global.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-heksanon; 5-Oksoheksil bromida; 1-Bromo-5-heksanon; 4-Bromobutil metil keton

Cair pada suhu ambien

≥95% (GC) / ≥96% (GC) tersedia

214–215°C pada 95,76 kPa; 104–105°C pada 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ pada 0°C

1,4890

2,14

Larut dalam kloroform, alkohol, eter; tidak larut dalam air

−20°C, tertutup rapat, jauh dari kelembapan dan cahaya

Peringatan; H302, H315, H319

XinChem menyediakan opsi pengemasan mulai dari kuantitas skala laboratorium seperti 10 mg, 50 mg, 100 mg, dan 1 g hingga pengemasan skala industri seperti 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg, dan pengiriman massal. Pengemasan khusus tersedia berdasarkan permintaan.

Tim ahli kimia dan insinyur aplikasi berpengalaman XinChem menyediakan dukungan teknis mulai dari pemilihan produk dan pengembangan spesifikasi hingga panduan aplikasi dan pemecahan masalah. Sintesis khusus dan manufaktur kontrak dengan skala fleksibel dari R&D hingga kuantitas komersial tersedia berdasarkan permintaan.

Dengan rantai pasokan yang mapan yang melayani Eropa, Amerika Utara, Asia-Pasifik, dan pasar lainnya, XinChem memastikan pengiriman tepat waktu dan ketersediaan produk yang konsisten. Perusahaan menyediakan dokumentasi komprehensif, termasuk Lembar Data Keselamatan, Sertifikat Analisis, dan sertifikat lain yang diperlukan, serta selalu mengikuti REACH, TSCA, dan peraturan regional lainnya.

Pengalaman luas dalam sintesis dan pasokan intermediat bromoketon.

Kontrol kualitas yang ketat, kemurnian tinggi, dan standar internasional.

Pasokan stabil, harga kompetitif, dan pengiriman tepat waktu.

Solusi yang disesuaikan, sintesis khusus, dan pengemasan.

Dukungan teknis yang responsif dan COA spesifik per batch.

Situs web: www.xinchem.com

Email: [email protected]

WhatsApp: +86 18049800532