L'agente alchilante bifunzionale chemoselettivo per la sintesi di pentossifillina, intermedi farmaceutici e agrochimici speciali (CAS# 10226-29-6)

Il 6-bromoesan-2-one (CAS# 10226-29-6), noto anche come 6-bromo-2-esanone, bromuro di 5-ossoesile, 1-bromo-5-esanone o metil chetone di 4-bromobutile, è un bromochetone alifatico C6 con formula molecolare C₆H₁₁BrO e peso molecolare di 179,05 g/mol. La sua struttura combina un bromuro alchilico primario terminale a un'estremità e un metil chetone all'altra estremità di una catena metilenica flessibile a quattro atomi di carbonio. Ciò lo rende un building block bifunzionale per trasformazioni chemoselettive sequenziali.

Il composto è un liquido a temperatura ambiente con una densità di 1,3496 g/cm³ a 0 °C, un punto di ebollizione di 214–215 °C a 95,76 kPa con decomposizione, un indice di rifrazione di 1,4890 e un LogP di 2,14. È solubile in cloroformio, alcoli ed eteri, ma insolubile in acqua.

A differenza degli alogenuri alchilici monofunzionali, il 6-bromoesan-2-one offre due siti reattivi ortogonali: il bromuro primario subisce sostituzione nucleofila (SN2) con ammine, alcossidi e tioli, mentre il chetone può partecipare a condensazione, riduzione, amminazione riduttiva e trasformazioni correlate. Questa doppia funzionalità lo rende un intermedio strategicamente importante nella produzione farmaceutica, nella sintesi agrochimica e nella produzione di prodotti chimici speciali.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-esanone; Bromuro di 5-ossoesile; 1-Bromo-5-esanone; Metil chetone di 4-bromobutile

Liquido a temperatura ambiente

≥95% (GC); ≥96% disponibile

214–215°C a 95,76 kPa (decomposizione); 135–137°C a 11,97 kPa; 104–105°C a 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ a 0°C

1,4890

2.14

Solubile in cloroformio, alcoli, eteri; insolubile in acqua

−20°C, sigillato, al riparo dall'umidità e dalla luce

Attenzione; H302, H315, H319

Non classificato come materiale pericoloso per il trasporto DOT/IATA

Il bromuro alchilico primario consente reazioni SN2 con un'ampia gamma di nucleofili, tra cui ammine, alcossidi, tioli e azidi. Il metil chetone fornisce un sito per la condensazione aldolica, le reazioni di Claisen-Schmidt, la riduzione ad alcol secondario, l'aminazione riduttiva e l'ossidazione di Baeyer-Villiger. Lo spaziatore metilenico a quattro atomi di carbonio fornisce flessibilità per trasformazioni selettive.

Il 6-bromoesan-2-one è un intermedio preferito per la via di N-alchilazione della teobromina verso la pentossifillina (CAS 6493-05-6), soprattutto quando la chemoselettività tra N- e O-alchilazione è critica. La pentossifillina è un derivato xantinico usato come vasodilatatore periferico per la claudicatio intermittens e altre condizioni associate a compromissione del flusso sanguigno.

Il composto alchila il sale sodico della teobromina in etanolo/acqua/idrossido di sodio a riflusso, producendo pentossifillina dopo cristallizzazione. La catena laterale 5-ossoesilica è un requisito farmacoforico; l'omologazione o il troncamento possono alterare il pattern di sostituzione N¹-alchilico sul nucleo xantinico e compromettere l'attività biologica.

Il bromuro primario in 6-bromoesan-2-one reagisce con elevata N-selettività, minimizzando i sottoprodotti purinici O-alchilati che possono ridurre la resa e complicare la purificazione. Rispetto all'analogo clorurato, 6-cloro-2-esanone, che richiede K₂CO₃/DMSO a 70°C e produce più sottoprodotti O-alchilati, il 6-bromoesan-2-one offre una chemoselettività superiore e un profilo di reazione più pulito.

È anche utilizzato nello sviluppo di API e candidati farmaci come versatile building block per reazioni di sostituzione nucleofila.

Nella sintesi agrochimica, il 6-bromoesan-2-one funge da intermedio chiave per pesticidi e agenti di protezione delle colture. Il suo atomo di bromo lo rende utile per reazioni di sostituzione nucleofila, consentendo la costruzione di molecole complesse per applicazioni di protezione delle colture.

Il 6-bromoesan-2-one è un versatile agente alchilante bifunzionale per la costruzione di architetture molecolari complesse. È utilizzato in prodotti chimici speciali, modificazione di polimeri, rivestimenti speciali, adesivi e applicazioni di scienza dei materiali che richiedono trasformazioni chimiche precise.

La domanda globale di 6-bromoesan-2-one è concentrata in tre settori principali:

Il mercato è servito da produttori specializzati di intermedi farmaceutici, distributori multinazionali di prodotti chimici per la ricerca e produttori cinesi che servono segmenti distinti. Trattandosi di un building block bromochetonico specializzato piuttosto che di una commodity di base, la base di fornitori è moderata e focalizzata su R&S farmaceutica, sviluppo agrochimico e ricerca accademica.

I fornitori internazionali per la ricerca e ad alta purezza includono ChemScene, BOC Sciences, BenchChem, Fluorochem, CymitQuimica, EvitaChem, GlpBio e TargetMol. Questi fornitori servono le comunità della ricerca farmaceutica, biotecnologica e accademica con prodotti che soddisfano rigorose specifiche di qualità.

Nel segmento della produzione industriale e su larga scala, XinChem è un affidabile produttore e fornitore di 6-bromoesan-2-one ad alta purezza dalla Cina. XinChem offre il composto con rigorosi standard di qualità per la sintesi della pentossifillina, la produzione di intermedi farmaceutici e applicazioni agrochimiche speciali. L'azienda fornisce documentazione completa sulla qualità, Certificati di Analisi specifici per lotto, imballaggi personalizzabili e produzione conforme a livello globale a REACH, ISO 9001 e allineata alle GMP.

La regione Asia-Pacifico è un importante polo produttivo per il 6-bromoesan-2-one, con la Cina che ospita numerosi produttori e fornitori, tra cui XinChem. I vantaggi competitivi includono costi di produzione inferiori, infrastrutture chimiche consolidate e vicinanza a industrie farmaceutiche e agrochimiche in crescita.

Il Nord America rimane un mercato chiave per materiale ad alta purezza e grado di ricerca, guidato da aziende farmaceutiche, imprese biotecnologiche e istituzioni di ricerca accademica. L'Europa è caratterizzata da severi requisiti normativi, inclusa la registrazione REACH, e da una forte attenzione alla qualità e alla sostenibilità. Il Giappone rappresenta un mercato specializzato per la ricerca farmaceutica, lo sviluppo agrochimico e la sintesi chimica fine.

Il 6-bromoesan-2-one è classificato secondo il GHS con la parola di segnalazione Attenzione. Le indicazioni di pericolo includono:

Le indicazioni di prudenza includono P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338 e P501. Il composto deve essere conservato a −20°C in un contenitore sigillato, protetto dall'umidità e dalla luce. Durante la manipolazione devono essere indossati dispositivi di protezione individuale, tra cui guanti da laboratorio, occhiali di sicurezza e camice da laboratorio, e le operazioni devono essere condotte in un ambiente ben ventilato.

Nell'Unione Europea, il composto deve essere conforme ai requisiti di registrazione REACH. Ha un numero EINECS 233-544-4 e non è classificato come PBT o vPvB. I produttori e i fornitori devono fornire schede di dati di sicurezza complete e mantenere una documentazione adeguata. Negli Stati Uniti, il 6-bromoesan-2-one è destinato esclusivamente all'uso nella ricerca e sviluppo, salvo diversa indicazione esplicita.

Per il trasporto, il 6-bromoesan-2-one non è classificato come materiale pericoloso ai fini DOT/IATA. Imballaggio, etichettatura e documentazione adeguati sono comunque richiesti per le spedizioni internazionali. Il codice HS è 2914790090.

Le prospettive di mercato per il 6-bromoesan-2-one sono positive, sostenute da diversi fattori di crescita:

Le sfide includono la sensibilità all'umidità, la concorrenza di agenti alchilanti alternativi come il 6-cloro-2-esanone e il 6-iodio-2-esanone, la scala limitata rispetto alle commodity chimiche e requisiti di conformità normativa sempre più stringenti.

I fornitori che si concentrano sulla qualità del prodotto, sulla coerenza lotto per lotto, sull'affidabilità della catena di approvvigionamento, sulla conformità normativa e su un servizio clienti reattivo saranno ben posizionati per cogliere la domanda in crescita.

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) è un fornitore leader a livello mondiale di prodotti chimici organici e intermedi farmaceutici. XinChem serve le industrie farmaceutica, agrochimica e chimica fine con 6-Bromohexan-2-one (CAS# 10226-29-6) di alta qualità.

XinChem utilizza impianti di produzione avanzati e un rigoroso controllo qualità per garantire purezza, coerenza e sicurezza. Il processo produttivo incorpora rotte sintetiche consolidate, tra cui la bromurazione selettiva di derivati del 2-esanone e l'apertura dell'anello di opportuni precursori ciclici. I prodotti sono disponibili con purezza ≥95% (GC) e ≥96% (GC).

Il controllo qualità copre l'approvvigionamento delle materie prime, il monitoraggio in-process e i test sul prodotto finito. Ogni lotto è accompagnato da un dettagliato Certificato di Analisi che documenta proprietà fisiche e chimiche, dati di purezza, densità, indice di rifrazione e profili delle impurezze. XinChem offre COA specifico per lotto, imballaggi personalizzabili e produzione conforme a livello globale a REACH, ISO 9001 e allineata alle GMP.

C₆H₁₁BrO

179.05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-esanone; bromuro di 5-ossoesile; 1-bromo-5-esanone; metil chetone 4-bromobutilico

Liquido a temperatura ambiente

≥95% (GC) / ≥96% (GC) disponibile

214–215°C a 95,76 kPa; 104–105°C a 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ a 0°C

1.4890

2.14

Solubile in cloroformio, alcoli, eteri; insolubile in acqua

−20°C, sigillato, lontano da umidità e luce

Attenzione; H302, H315, H319

XinChem offre opzioni di imballaggio da quantità su scala di laboratorio come 10 mg, 50 mg, 100 mg e 1 g fino a imballaggi su scala industriale come 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg e spedizioni sfuse. Imballaggi personalizzati sono disponibili su richiesta.

Il team di chimici esperti e ingegneri applicativi di XinChem fornisce supporto tecnico dalla selezione del prodotto e sviluppo delle specifiche alla guida applicativa e risoluzione dei problemi. Sintesi personalizzata e produzione conto terzi con scalabilità flessibile da quantità di R&S a quantità commerciali sono disponibili su richiesta.

Con catene di fornitura consolidate che servono Europa, Nord America, Asia-Pacifico e altri mercati, XinChem garantisce consegne tempestive e disponibilità costante del prodotto. L'azienda fornisce documentazione completa, incluse Schede di Sicurezza, Certificati di Analisi e altri certificati richiesti, e si mantiene aggiornata su REACH, TSCA e altre normative regionali.

Ampia esperienza nella sintesi e fornitura di intermedi bromochetone.

Controllo qualità rigoroso, elevata purezza e standard internazionali.

Fornitura stabile, prezzi competitivi e consegna puntuale.

Soluzioni personalizzate, sintesi su misura e imballaggio.

Supporto tecnico reattivo e COA specifico per lotto.

Sito web: www.xinchem.com

Email: [email protected]

WhatsApp: +86 18049800532