Introduzione 1′-idrossiestragolo (CAS#51410-44-7)

Proprietà chimiche e fisiche
Formula molecolare: C₁₀H₁₂O₂
Peso molecolare: 164,20 g/mol
Aspetto: liquido volatile da incolore a giallo pallido
Punto di ebollizione: 277,2 °C (760 mmHg)
Densità: 1,051 g/cm³ (20 °C)
Punto di infiammabilità: 119,6 °C
Pressione di vapore: 0,0022 mmHg (25 °C)
LogP: circa 1,723 (moderatamente lipofilo, penetra facilmente i biofilm)
Caratteristiche strutturali: derivati fenilpropanoidi, contenenti metossi e catene laterali di alcol allilico, sono metaboliti 1′-idrossilati dell'estragolo.
Tossicologia e rischi per la salute
Cancerogenicità:
L'1'-idrossiartemisinina è il principale metabolita epatocancerogeno dell'artemisinina, che induce la formazione di addotti al DNA delle cellule epatiche nei modelli animali, in misura significativamente superiore al composto progenitore.
L'Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC) non lo ha ancora classificato separatamente, ma l'Autorità Europea per la Sicurezza Alimentare (EFSA) lo ha vietato come additivo alimentare a causa della sua genotossicità.
Mutagenicità:
Nelle cellule HepG2-CYP1A2 può essere indotta la rottura cromosomica, indicando una soglia per la formazione di addotti al DNA e una genotossicità dose-dipendente.
Meccanismo di epatotossicità:
Dopo l'idrossilazione catalitica da parte del CYP1A2, la SULT1A1 viene ulteriormente solfatata per generare intermedi elettrofili altamente reattivi che si legano covalentemente alle basi del DNA (come la guanina), portando a mutazioni geniche e danni alle cellule epatiche.
Tossicità acuta:
Classificazione GHS: GHS07 (pericolo per la salute), GHS08 (cancerogenicità)
Descrizione del pericolo: H317 (può provocare allergie cutanee), H351 (sospettato di provocare il cancro), H341 (sospettato di provocare alterazioni genetiche), H302 (nocivo se ingerito).