1'-ヒドロキシエストラゴール(CAS#51410-44-7)
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化学的性質:

分子式C10H12O2
モル質量164.2
密度1.0041(概算値)
沸点231.67°C(概算)
屈折率1.5190(推定値)

はじめに 1′-ヒドロキシエストラゴール(CAS#51410-44-7)

化学的および物理的性質
分子式:C₁₀H₁₂O₂
分子量:164.20 g/mol
外観:無色から淡黄色の揮発性液体
沸点:277.2 °C(760 mmHg)
密度:1.051 g/cm³(20°C)
引火点:119.6°C
蒸気圧:0.0022 mmHg(25°C)
LogP:約1.723(中程度の親油性、生体膜を透過しやすい)
構造的特徴:フェニルプロパノイド誘導体であり、メトキシ基とアリルアルコール側鎖を含み、エストラゴールの1′-水酸化代謝物である。
毒物学および健康リスク
発がん性:
1'-ヒドロキシアルテミシニンはアルテミシニンの主要な肝発がん性代謝物であり、動物モデルにおいて肝細胞DNA付加体の形成を誘導し、親化合物よりも有意に高い。
国際がん研究機関(IARC)はまだ個別に分類していないが、欧州食品安全機関(EFSA)は遺伝毒性を理由に食品添加物としての使用を禁止している。
変異原性:
HepG2-CYP1A2細胞において染色体切断を誘導することができ、DNA付加体形成の閾値および用量依存的な遺伝毒性を示唆している。
肝毒性メカニズム:
CYP1A2による触媒的ヒドロキシル化後、SULT1A1がさらに硫酸化されて高活性の求電子性中間体を生成し、DNA塩基(グアニンなど)と共有結合して遺伝子変異および肝細胞障害を引き起こす。
急性毒性:
GHS分類:GHS07(健康有害性)、GHS08(発がん性)
危険有害性情報:H317(アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ)、H351(発がんのおそれの疑い)、H341(遺伝性疾患のおそれの疑い)、H302(飲み込むと有害)。


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