Chemoselektywny dwufunkcyjny czynnik alkilujący do syntezy pentoksyfiliny, intermediatów farmaceutycznych i specjalistycznych agrochemikaliów (CAS# 10226-29-6)

6-Bromoheksan-2-on (CAS# 10226-29-6), znany również jako 6-bromo-2-heksanon, bromek 5-oksoheksylu, 1-bromo-5-heksanon lub keton 4-bromobutylowo-metylowy, jest alifatycznym bromoketonem C6 o wzorze cząsteczkowym C₆H₁₁BrO i masie cząsteczkowej 179,05 g/mol. Jego struktura łączy terminalny pierwszorzędowy bromek alkilowy na jednym końcu i keton metylowy na drugim końcu elastycznego czterowęglowego łańcucha metylenowego. Czyni to go dwufunkcyjnym blokiem budulcowym do sekwencyjnych przekształceń chemoselektywnych.

Związek jest cieczą w temperaturze otoczenia o gęstości 1,3496 g/cm³ w 0°C, temperaturze wrzenia 214–215°C przy 95,76 kPa z rozkładem, współczynniku załamania 1,4890 i LogP 2,14. Jest rozpuszczalny w chloroformie, alkoholach i eterach, ale nierozpuszczalny w wodzie.

W przeciwieństwie do monofunkcyjnych halogenków alkilu, 6-bromoheksan-2-on oferuje dwa ortogonalne miejsca reaktywne: pierwszorzędowy bromek ulega podstawieniu nukleofilowemu (SN2) z aminami, alkoholanami i tiolami, podczas gdy keton może uczestniczyć w kondensacji, redukcji, aminacji redukcyjnej i pokrewnych przekształceniach. Ta podwójna funkcjonalność czyni go strategicznie ważnym związkiem pośrednim w produkcji farmaceutycznej, syntezie agrochemicznej i produkcji chemikaliów specjalistycznych.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-bromo-2-heksanon; bromek 5-oksoheksylu; 1-bromo-5-heksanon; keton 4-bromobutylowo-metylowy

Ciecz w temperaturze otoczenia

≥95% (GC); ≥96% dostępne

214–215°C przy 95,76 kPa (rozkład); 135–137°C przy 11,97 kPa; 104–105°C przy 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ w 0°C

1,4890

2.14

Rozpuszczalny w chloroformie, alkoholach, eterach; nierozpuszczalny w wodzie

−20°C, szczelnie zamknięte, z dala od wilgoci i światła

Ostrzeżenie; H302, H315, H319

Nieklasyfikowany jako materiał niebezpieczny do transportu DOT/IATA

Pierwszorzędowy bromek alkilowy umożliwia reakcje SN2 z szerokim zakresem nukleofili, w tym aminami, alkoholanami, tiolami i azydkami. Keton metylowy zapewnia miejsce do kondensacji aldolowej, reakcji Claisena-Schmidta, redukcji do alkoholu drugorzędowego, aminowania redukcyjnego i utleniania Baeyera-Villigera. Czterowęglowy łącznik metylenowy zapewnia elastyczność dla selektywnych przekształceń.

6-Bromoheksan-2-on jest preferowanym półproduktem w drodze N-alkilowania teobrominy do pentoksyfiliny (CAS 6493-05-6), szczególnie gdy chemoselektywność między N- i O-alkilowaniem ma kluczowe znaczenie. Pentoksyfilina jest pochodną ksantyny stosowaną jako obwodowy lek rozszerzający naczynia krwionośne w chromaniu przestankowym i innych schorzeniach związanych z zaburzonym przepływem krwi.

Związek alkiluje sól sodową teobrominy w wrzącym etanolu/wodzie/wodorotlenku sodu, dając pentoksyfilinę po krystalizacji. Łańcuch boczny 5-oksoheksylowy jest wymogiem farmakoforowym; homologacja lub skrócenie mogą zmienić wzór podstawienia N¹-alkilowego na rdzeniu ksantyny i osłabić aktywność biologiczną.

Bromek pierwszorzędowy w 6-bromoheksan-2-onie reaguje z wysoką N-selektywnością, minimalizując O-alkilowane produkty uboczne puryn, które mogą obniżać wydajność i komplikować oczyszczanie. W porównaniu z analogiem chlorowym, 6-chloro-2-heksanonem, który wymaga K₂CO₃/DMSO w 70°C i tworzy więcej O-alkilowanych produktów ubocznych, 6-bromoheksan-2-on oferuje lepszą chemoselektywność i czystszy profil reakcji.

Jest również stosowany w opracowywaniu API i kandydatów na leki jako wszechstronny element budulcowy do reakcji podstawienia nukleofilowego.

W syntezie agrochemicznej 6-bromoheksan-2-on służy jako kluczowy intermediat dla pestycydów i środków ochrony roślin. Jego atom bromu czyni go użytecznym w reakcjach podstawienia nukleofilowego, umożliwiając budowę złożonych cząsteczek do zastosowań w ochronie roślin.

6-Bromoheksan-2-on jest wszechstronnym dwufunkcyjnym czynnikiem alkilującym do konstruowania złożonych architektur molekularnych. Jest stosowany w chemikaliach specjalistycznych, modyfikacji polimerów, powłokach specjalistycznych, klejach oraz zastosowaniach w nauce o materiałach wymagających precyzyjnych przemian chemicznych.

Globalny popyt na 6-bromoheksan-2-on koncentruje się w trzech głównych sektorach:

Rynek obsługiwany jest przez wyspecjalizowanych producentów półproduktów farmaceutycznych, międzynarodowych dystrybutorów chemikaliów badawczych oraz producentów chińskich obsługujących odrębne segmenty. Jako specjalistyczny blok budulcowy bromoketonu, a nie produkt masowy, baza dostawców jest umiarkowana i skoncentrowana na badaniach i rozwoju farmaceutycznym, rozwoju agrochemikaliów oraz badaniach akademickich.

Międzynarodowi dostawcy badawczy i wysokiej czystości to ChemScene, BOC Sciences, BenchChem, Fluorochem, CymitQuimica, EvitaChem, GlpBio i TargetMol. Dostawcy ci obsługują społeczności farmaceutyczne, biotechnologiczne i akademickie, oferując produkty spełniające rygorystyczne specyfikacje jakościowe.

W segmencie produkcji przemysłowej i wielkoskalowej XinChem jest niezawodnym producentem i dostawcą wysokiej czystości 6-bromoheksan-2-onu z Chin. XinChem oferuje ten związek zgodnie z rygorystycznymi standardami jakości dla syntezy pentoksyfiliny, produkcji półproduktów farmaceutycznych oraz specjalistycznych zastosowań agrochemicznych. Firma zapewnia kompleksową dokumentację jakościową, świadectwa analizy dla poszczególnych partii, konfigurowalne opakowania oraz zgodną z przepisami globalnymi produkcję w oparciu o REACH, ISO 9001 i GMP.

Region Azji i Pacyfiku jest znaczącym ośrodkiem produkcji 6-bromoheksan-2-onu, a w Chinach działa wielu producentów i dostawców, w tym XinChem. Przewagi konkurencyjne obejmują niższe koszty produkcji, ugruntowaną infrastrukturę chemiczną oraz bliskość do rosnących branż farmaceutycznej i agrochemicznej.

Ameryka Północna pozostaje kluczowym rynkiem dla materiałów wysokiej czystości i klasy badawczej, napędzanym przez firmy farmaceutyczne, przedsiębiorstwa biotechnologiczne oraz instytucje badawcze. Europę charakteryzują rygorystyczne wymogi regulacyjne, w tym rejestracja REACH, oraz silne ukierunkowanie na jakość i zrównoważony rozwój. Japonia stanowi specjalistyczny rynek dla badań farmaceutycznych, rozwoju agrochemikaliów i syntezy chemikaliów drobnych.

6-Bromoheksan-2-on jest klasyfikowany w ramach GHS ze słowem sygnałowym Ostrzeżenie. Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia obejmują:

Zwroty dotyczące środków ostrożności obejmują P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338 oraz P501. Związek należy przechowywać w temperaturze −20°C w szczelnym pojemniku chronionym przed wilgocią i światłem. Podczas obchodzenia się ze związkiem należy nosić środki ochrony indywidualnej, w tym rękawice laboratoryjne, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny, a czynności należy wykonywać w dobrze wentylowanym środowisku.

W Unii Europejskiej związek musi spełniać wymagania rejestracyjne REACH. Posiada numer EINECS 233-544-4 i nie jest klasyfikowany jako PBT ani vPvB. Producenci i dostawcy muszą dostarczać kompletne karty charakterystyki oraz prowadzić odpowiednią dokumentację. W Stanach Zjednoczonych 6-bromoheksan-2-on jest przeznaczony wyłącznie do celów badawczo-rozwojowych, chyba że wyraźnie określono inaczej.

W transporcie 6-bromoheksan-2-on nie jest klasyfikowany jako materiał niebezpieczny dla celów DOT/IATA. Odpowiednie opakowanie, oznakowanie i dokumentacja są nadal wymagane w transporcie międzynarodowym. Kod HS to 2914790090.

Perspektywy rynkowe dla 6-bromoheksan-2-onu są pozytywne, wspierane przez kilka czynników wzrostu:

Wyzwania obejmują wrażliwość na wilgoć, konkurencję ze strony alternatywnych czynników alkilujących, takich jak 6-chloro-2-heksanon i 6-jodo-2-heksanon, ograniczoną skalę w porównaniu z chemikaliami masowymi oraz coraz bardziej rygorystyczne wymogi zgodności regulacyjnej.

Dostawcy, którzy koncentrują się na jakości produktu, powtarzalności między partiami, niezawodności łańcucha dostaw, zgodności z przepisami i responsywnej obsłudze klienta, będą dobrze przygotowani do wykorzystania rosnącego popytu.

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) jest światowym liderem w dostawach chemikaliów organicznych i półproduktów farmaceutycznych. XinChem obsługuje przemysł farmaceutyczny, agrochemiczny i chemii drobnej, dostarczając wysokiej jakości 6-bromoheksan-2-on (CAS# 10226-29-6).

XinChem wykorzystuje zaawansowane obiekty produkcyjne i rygorystyczną kontrolę jakości, aby zapewnić czystość, spójność i bezpieczeństwo. Proces produkcyjny obejmuje sprawdzone szlaki syntetyczne, w tym selektywne bromowanie pochodnych 2-heksanonu i otwieranie pierścienia odpowiednich prekursorów cyklicznych. Produkty są dostępne o czystości ≥95% (GC) i ≥96% (GC).

Kontrola jakości obejmuje pozyskiwanie surowców, monitorowanie w trakcie procesu i testowanie gotowego produktu. Każda partia jest opatrzona szczegółowym Świadectwem Analizy dokumentującym właściwości fizyczne i chemiczne, dane dotyczące czystości, gęstość, współczynnik załamania światła i profile zanieczyszczeń. XinChem oferuje COA dla konkretnej partii, konfigurowalne opakowania oraz zgodną globalnie produkcję zgodną z REACH, ISO 9001 i GMP.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-bromo-2-heksanon; bromek 5-oksoheksylu; 1-bromo-5-heksanon; keton metylowy 4-bromobutylu

Ciecz w temperaturze otoczenia

≥95% (GC) / ≥96% (GC) dostępne

214–215°C przy 95,76 kPa; 104–105°C przy 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ w 0°C

1,4890

2,14

Rozpuszczalny w chloroformie, alkoholach, eterach; nierozpuszczalny w wodzie

−20°C, szczelnie zamknięte, z dala od wilgoci i światła

Ostrzeżenie; H302, H315, H319

XinChem oferuje opcje pakowania od ilości laboratoryjnych, takich jak 10 mg, 50 mg, 100 mg i 1 g, po opakowania przemysłowe, takie jak 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg i wysyłki masowe. Opakowania na zamówienie są dostępne na życzenie.

Zespół XinChem, składający się z doświadczonych chemików i inżynierów aplikacji, zapewnia wsparcie techniczne od wyboru produktu i opracowania specyfikacji po doradztwo w zakresie zastosowań i rozwiązywanie problemów. Synteza na zamówienie i produkcja kontraktowa z elastycznym skalowaniem od prac badawczo-rozwojowych do ilości komercyjnych są dostępne na życzenie.

Dzięki ugruntowanym łańcuchom dostaw obsługującym Europę, Amerykę Północną, region Azji i Pacyfiku oraz inne rynki, XinChem zapewnia terminową dostawę i stałą dostępność produktów. Firma dostarcza kompleksową dokumentację, w tym karty charakterystyki (SDS), świadectwa analizy (CoA) i inne wymagane certyfikaty, oraz na bieżąco śledzi przepisy REACH, TSCA i inne regulacje regionalne.

Duże doświadczenie w syntezie i dostawie intermediatów bromoketonowych.

Rygorystyczna kontrola jakości, wysoka czystość i standardy międzynarodowe.

Stabilne dostawy, konkurencyjne ceny i terminowa dostawa.

Rozwiązania na zamówienie, synteza na zamówienie i pakowanie.

Responsywne wsparcie techniczne i COA dla konkretnej partii.

Strona internetowa: www.xinchem.com

E-mail: [email protected]

WhatsApp: +86 18049800532