O Agente Alquilante Bifuncional Quimiosseletivo para Síntese de Pentoxifilina, Intermediários Farmacêuticos e Agroquímicos Especializados (CAS# 10226-29-6)

6-Bromohexan-2-ona (CAS# 10226-29-6), também conhecida como 6-bromo-2-hexanona, brometo de 5-oxohexilo, 1-bromo-5-hexanona ou metil cetona de 4-bromobutila, é uma bromocetona alifática C6 com fórmula molecular C₆H₁₁BrO e massa molecular de 179,05 g/mol. Sua estrutura combina um brometo de alquila primário terminal em uma extremidade e uma metil cetona na outra extremidade de uma cadeia flexível de quatro carbonos metilênicos. Isso a torna um bloco de construção bifuncional para transformações quimiosseletivas sequenciais.

O composto é um líquido à temperatura ambiente com densidade de 1,3496 g/cm³ a 0°C, ponto de ebulição de 214–215°C a 95,76 kPa com decomposição, índice de refração de 1,4890 e LogP de 2,14. É solúvel em clorofórmio, álcoois e éteres, mas insolúvel em água.

Ao contrário dos haletos de alquila monofuncionais, a 6-bromo-hexan-2-ona oferece dois sítios reativos ortogonais: o brometo primário sofre substituição nucleofílica (SN2) com aminas, alcóxidos e tióis, enquanto a cetona pode participar de condensação, redução, aminação redutiva e transformações relacionadas. Essa dupla funcionalidade a torna um intermediário estrategicamente importante na fabricação farmacêutica, na síntese de agroquímicos e na produção de produtos químicos especiais.

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-hexanona; Brometo de 5-oxohexila; 1-Bromo-5-hexanona; Metil cetona de 4-bromobutila

Líquido à temperatura ambiente

≥95% (GC); ≥96% disponível

214–215°C a 95,76 kPa (decomposição); 135–137°C a 11,97 kPa; 104–105°C a 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ a 0°C

1,4890

2.14

Solúvel em clorofórmio, álcoois, éteres; insolúvel em água

−20°C, selado, longe de umidade e luz

Atenção; H302, H315, H319

Não classificado como material perigoso para transporte DOT/IATA

O brometo de alquila primário possibilita reações SN2 com uma ampla gama de nucleófilos, incluindo aminas, alcóxidos, tióis e azidas. A metil cetona fornece um sítio para condensação aldólica, reações de Claisen-Schmidt, redução a um álcool secundário, aminação redutiva e oxidação de Baeyer-Villiger. O espaçador de metileno de quatro carbonos proporciona flexibilidade para transformações seletivas.

A 6-bromo-hexan-2-ona é um intermediário preferido para a rota de N-alquilação da teobromina para a pentoxifilina (CAS 6493-05-6), especialmente quando a quimiosseletividade entre N- e O-alquilação é crítica. A pentoxifilina é um derivado de xantina usado como vasodilatador periférico para claudicação intermitente e outras condições associadas ao fluxo sanguíneo prejudicado.

O composto alquila o sal de sódio da teobromina em etanol/água/hidróxido de sódio sob refluxo, produzindo pentoxifilina após cristalização. A cadeia lateral 5-oxohexil é um requisito farmacofórico; a homologação ou truncamento pode alterar o padrão de substituição N¹-alquil no núcleo xantina e comprometer a atividade biológica.

O brometo primário em 6-bromohexan-2-ona reage com alta N-seletividade, minimizando subprodutos de purina O-alquilados que podem reduzir o rendimento e complicar a purificação. Comparado com o análogo clorado, 6-cloro-2-hexanona, que requer K₂CO₃/DMSO a 70°C e produz mais subprodutos O-alquilados, a 6-bromohexan-2-ona oferece quimiosseletividade superior e um perfil de reação mais limpo.

Também é utilizado no desenvolvimento de APIs e candidatos a fármacos como um bloco de construção versátil para reações de substituição nucleofílica.

Na síntese agroquímica, a 6-bromohexan-2-ona serve como um intermediário chave para pesticidas e agentes de proteção de culturas. Seu átomo de bromo o torna útil para reações de substituição nucleofílica, permitindo a construção de moléculas complexas para aplicações de proteção de culturas.

A 6-bromohexan-2-ona é um agente alquilante bifuncional versátil para a construção de arquiteturas moleculares complexas. É utilizada em produtos químicos especiais, modificação de polímeros, revestimentos especiais, adesivos e aplicações em ciência dos materiais que exigem transformações químicas precisas.

A demanda global por 6-bromohexan-2-ona está concentrada em três setores principais:

O mercado é atendido por fabricantes especializados de intermediários farmacêuticos, distribuidores multinacionais de produtos químicos para pesquisa e produtores chineses que atendem segmentos distintos. Como um bloco de construção de bromocetona especializado, e não uma commodity a granel, a base de fornecedores é moderada e focada em P&D farmacêutico, desenvolvimento agroquímico e pesquisa acadêmica.

Fornecedores internacionais de pesquisa e alta pureza incluem ChemScene, BOC Sciences, BenchChem, Fluorochem, CymitQuimica, EvitaChem, GlpBio e TargetMol. Esses fornecedores atendem comunidades de pesquisa farmacêutica, biotecnológica e acadêmica com produtos que atendem a especificações rigorosas de qualidade.

No segmento de produção industrial e em larga escala, a XinChem é um fabricante e fornecedor confiável de 6-bromohexan-2-ona de alta pureza da China. A XinChem oferece o composto com rigorosos padrões de qualidade para a síntese de pentoxifilina, fabricação de intermediários farmacêuticos e aplicações de agroquímicos especiais. A empresa fornece documentação de qualidade abrangente, Certificados de Análise específicos por lote, embalagens personalizáveis e fabricação globalmente compatível com REACH, ISO 9001 e alinhada às normas GMP.

A região Ásia-Pacífico é um importante polo de produção de 6-bromohexan-2-ona, com a China abrigando inúmeros fabricantes e fornecedores, incluindo a XinChem. As vantagens competitivas incluem custos de produção mais baixos, infraestrutura química estabelecida e proximidade com indústrias farmacêuticas e agroquímicas em crescimento.

A América do Norte continua sendo um mercado-chave para material de alta pureza e grau de pesquisa, impulsionado por empresas farmacêuticas, empresas de biotecnologia e instituições de pesquisa acadêmica. A Europa é caracterizada por requisitos regulatórios rigorosos, incluindo o registro REACH, e um forte foco em qualidade e sustentabilidade. O Japão representa um mercado especializado para pesquisa farmacêutica, desenvolvimento agroquímico e síntese de produtos químicos finos.

O 6-Bromohexan-2-ona é classificado sob o GHS com a palavra de advertência Atenção. As frases de perigo incluem:

As advertências de perigo incluem P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338 e P501. O composto deve ser armazenado a −20°C em um recipiente selado, protegido da umidade e da luz. Equipamentos de proteção individual, incluindo luvas de laboratório, óculos de segurança e jaleco, devem ser usados durante o manuseio, e as operações devem ser conduzidas em um ambiente bem ventilado.

Na União Europeia, o composto deve cumprir os requisitos de registro do REACH. Possui número EINECS 233-544-4 e não é classificado como PBT ou vPvB. Fabricantes e fornecedores devem fornecer Fichas de Dados de Segurança abrangentes e manter a documentação apropriada. Nos Estados Unidos, a 6-bromo-hexan-2-ona destina-se apenas a uso em pesquisa e desenvolvimento, salvo indicação explícita em contrário.

Para transporte, a 6-bromohexan-2-ona não é classificada como material perigoso para fins de DOT/IATA. Embalagem adequada, rotulagem e documentação ainda são necessárias para envio internacional. O código HS é 2914790090.

A perspectiva de mercado para a 6-bromohexan-2-ona é positiva, apoiada por vários fatores de crescimento:

Os desafios incluem sensibilidade à umidade, concorrência de agentes alquilantes alternativos, como 6-cloro-2-hexanona e 6-iodo-2-hexanona, escala limitada em comparação com produtos químicos básicos e requisitos de conformidade regulatória cada vez mais rigorosos.

Os fornecedores que se concentram na qualidade do produto, na consistência lote a lote, na fiabilidade da cadeia de abastecimento, na conformidade regulamentar e no serviço ao cliente responsivo estarão bem posicionados para captar a procura crescente.

A Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) é um fornecedor líder mundial de produtos químicos orgânicos e intermediários farmacêuticos. A XinChem serve as indústrias farmacêutica, agroquímica e química fina com 6-Bromohexan-2-ona (CAS# 10226-29-6) de alta qualidade.

A XinChem utiliza instalações de fabrico avançadas e um controlo de qualidade rigoroso para garantir pureza, consistência e segurança. O processo de produção incorpora rotas sintéticas estabelecidas, incluindo a bromação selectiva de derivados de 2-hexanona e a abertura de anel de precursores cíclicos apropriados. Os produtos estão disponíveis com pureza ≥95% (GC) e ≥96% (GC).

O controle de qualidade abrange a aquisição de matérias-primas, o monitoramento em processo e os testes de produtos acabados. Cada lote é acompanhado por um Certificado de Análise detalhado que documenta propriedades físicas e químicas, dados de pureza, densidade, índice de refração e perfis de impurezas. A XinChem oferece COA específico por lote, embalagem personalizável e fabricação globalmente compatível com REACH, ISO 9001 e alinhada às Boas Práticas de Fabricação (GMP).

C₆H₁₁BrO

179,05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-hexanona; Brometo de 5-oxohexil; 1-Bromo-5-hexanona; Metil cetona de 4-bromobutila

Líquido à temperatura ambiente

≥95% (GC) / ≥96% (GC) disponível

214–215°C a 95,76 kPa; 104–105°C a 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ a 0°C

1,4890

2,14

Solúvel em clorofórmio, álcoois, éteres; insolúvel em água

−20°C, selado, ao abrigo da umidade e da luz

Atenção; H302, H315, H319

A XinChem oferece opções de embalagem desde quantidades em escala laboratorial, como 10 mg, 50 mg, 100 mg e 1 g, até embalagens em escala industrial, como 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg e remessas a granel. Embalagens personalizadas estão disponíveis mediante solicitação.

A equipe da XinChem, formada por químicos experientes e engenheiros de aplicação, oferece suporte técnico desde a seleção de produtos e desenvolvimento de especificações até orientação de aplicação e solução de problemas. Síntese personalizada e fabricação por contrato com escalonamento flexível, de P&D a quantidades comerciais, estão disponíveis mediante solicitação.

Com cadeias de suprimentos estabelecidas atendendo Europa, América do Norte, Ásia-Pacífico e outros mercados, a XinChem garante entrega pontual e disponibilidade consistente de produtos. A empresa fornece documentação abrangente, incluindo Fichas de Dados de Segurança, Certificados de Análise e outros certificados exigidos, e mantém-se atualizada com REACH, TSCA e outras regulamentações regionais.

Ampla experiência na síntese e fornecimento de intermediários de bromocetona.

Controle de qualidade rigoroso, alta pureza e padrões internacionais.

Fornecimento estável, preços competitivos e entrega pontual.

Soluções personalizadas, síntese personalizada e embalagem.

Suporte técnico responsivo e COA específico por lote.

Site: www.xinchem.com

E-mail: [email protected]

WhatsApp: +86 18049800532