Introdução 1′-hidroxiestragol (CAS#51410-44-7)

Propriedades Químicas e Físicas
Fórmula molecular: C₁₀H₁₂O₂
Peso molecular: 164,20 g/mol
Aparência: Líquido volátil incolor a amarelo pálido
Ponto de ebulição: 277,2 °C (760 mmHg)
Densidade: 1,051 g/cm³ (20 °C)
Ponto de fulgor: 119,6 °C
Pressão de vapor: 0,0022 mmHg (25 °C)
LogP: Aproximadamente 1,723 (moderadamente lipofílico, penetra facilmente em biofilmes)
Características estruturais: Derivados fenilpropanoides, contendo metoxi e cadeias laterais de álcool alílico, são metabólitos 1′-hidroxilados do estragol.
Toxicologia e Riscos à Saúde
Carcinogenicidade:
1'-Hidroxiartemisinina é o principal metabólito carcinogênico hepático da artemisinina, que induz a formação de adutos de DNA em células hepáticas em modelos animais, significativamente maior que o composto original.
A Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC) ainda não o classificou separadamente, mas a Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (EFSA) o proibiu como aditivo alimentar devido à sua toxicidade genética.
Mutabilidade:
A quebra cromossômica pode ser induzida em células HepG2-CYP1A2, indicando um limiar para a formação de adutos de DNA e genotoxicidade dependente da dose.
Mecanismo de hepatotoxicidade:
Após hidroxilação catalítica por CYP1A2, SULT1A1 é ainda sulfatado para gerar intermediários eletrofílicos altamente ativos que se ligam covalentemente a bases de DNA (como guanina), levando a mutações genéticas e danos às células hepáticas.
Toxicidade aguda:
Classificação GHS: GHS07 (perigo para a saúde), GHS08 (carcinogenicidade)
Descrição do perigo: H317 (pode causar alergias cutâneas), H351 (suspeito de ser cancerígeno), H341 (suspeito de ser genotóxico), H302 (nocivo por ingestão).