Хемоселективный бифункциональный алкилирующий агент для синтеза пентоксифиллина, фармацевтических промежуточных продуктов и специальных агрохимикатов (CAS# 10226-29-6)

6-Бромгексан-2-он (CAS# 10226-29-6), также известный как 6-бром-2-гексанон, 5-оксогексилбромид, 1-бром-5-гексанон или 4-бромбутилметилкетон, представляет собой C6-алифатический бромкетон с молекулярной формулой C₆H₁₁BrO и молекулярной массой 179,05 г/моль. Его структура сочетает терминальный первичный алкилбромид на одном конце и метилкетон на другом конце гибкой четырёхуглеродной метиленовой цепи. Это делает его бифункциональным строительным блоком для последовательных хемоселективных превращений.

Соединение представляет собой жидкость при температуре окружающей среды с плотностью 1,3496 г/см³ при 0°C, температурой кипения 214–215°C при 95,76 кПа с разложением, показателем преломления 1,4890 и LogP 2,14. Оно растворимо в хлороформе, спиртах и эфирах, но нерастворимо в воде.

В отличие от монофункциональных алкилгалогенидов, 6-бромгексан-2-он предлагает два ортогональных реакционных центра: первичный бромид вступает в реакцию нуклеофильного замещения (SN2) с аминами, алкоксидами и тиолами, тогда как кетон может участвовать в конденсации, восстановлении, восстановительном аминировании и родственных превращениях. Эта двойная функциональность делает его стратегически важным промежуточным соединением в фармацевтическом производстве, синтезе агрохимикатов и производстве специальных химикатов.

С₆H₁₁BrO

179.05 г/моль

10226-29-6

233-544-4

6-бром-2-гексанон; 5-оксогексилбромид; 1-бром-5-гексанон; 4-бромбутилметилкетон

Жидкость при температуре окружающей среды

≥95% (ГХ); ≥96% доступно

214–215°C при 95.76 кПа (разложение); 135–137°C при 11.97 кПа; 104–105°C при 3.19 кПа

1.3496 г/см³ при 0°C

1.4890

2.14

Растворим в хлороформе, спиртах, эфирах; нерастворим в воде

−20°C, герметично, вдали от влаги и света

Внимание; H302, H315, H319

Не классифицируется как опасный груз для перевозки DOT/IATA

Первичный алкилбромид обеспечивает реакции SN2 с широким спектром нуклеофилов, включая амины, алкоксиды, тиолы и азиды. Метилкетон предоставляет сайт для альдольной конденсации, реакций Кляйзена-Шмидта, восстановления до вторичного спирта, восстановительного аминирования и окисления Байера-Виллигера. Четырёхуглеродный метиленовый спейсер обеспечивает гибкость для селективных превращений.

6-Бромгексан-2-он является предпочтительным интермедиатом для N-алкилирования теобромина с целью получения пентоксифиллина (CAS 6493-05-6), особенно когда хемоселективность между N- и O-алкилированием критична. Пентоксифиллин представляет собой производное ксантина, используемое в качестве периферического вазодилататора при перемежающейся хромоте и других состояниях, связанных с нарушением кровотока.

Соединение алкилирует натриевую соль теобромина в кипящем этаноле/воде/гидроксиде натрия, давая пентоксифиллин после кристаллизации. Боковая цепь 5-оксогексила является фармакофорным требованием; гомологизация или укорочение могут изменить картину N¹-алкильного замещения на ксантиновом ядре и снизить биологическую активность.

Первичный бромид в 6-бромгексан-2-оне реагирует с высокой N-селективностью, минимизируя O-алкилированные пуриновые побочные продукты, которые могут снизить выход и усложнить очистку. По сравнению с хлорным аналогом, 6-хлор-2-гексаноном, который требует K₂CO₃/DMSO при 70°C и образует больше O-алкилированных побочных продуктов, 6-бромгексан-2-он обеспечивает превосходную хемоселективность и более чистый профиль реакции.

Он также используется при разработке API и лекарственных кандидатов в качестве универсального строительного блока для реакций нуклеофильного замещения.

В агрохимическом синтезе 6-бромгексан-2-он служит ключевым промежуточным соединением для пестицидов и средств защиты растений. Его атом брома делает его полезным для реакций нуклеофильного замещения, позволяя конструировать сложные молекулы для применения в защите растений.

6-Бромгексан-2-он является универсальным бифункциональным алкилирующим агентом для построения сложных молекулярных архитектур. Он используется в специальных химикатах, модификации полимеров, специальных покрытиях, клеях и применениях в материаловедении, требующих точных химических превращений.

Глобальный спрос на 6-бромгексан-2-он сосредоточен в трёх основных секторах:

Рынок обслуживается специализированными производителями фармацевтических промежуточных продуктов, международными дистрибьюторами исследовательских химикатов и китайскими производителями, работающими в отдельных сегментах. Как специализированный строительный блок на основе бромкетона, а не массовый товар, база поставщиков умеренная и ориентирована на фармацевтические НИОКР, разработку агрохимикатов и академические исследования.

Международные поставщики исследовательских реактивов и высокочистых продуктов включают ChemScene, BOC Sciences, BenchChem, Fluorochem, CymitQuimica, EvitaChem, GlpBio и TargetMol. Эти поставщики обслуживают фармацевтические, биотехнологические и академические исследовательские сообщества продуктами, соответствующими строгим спецификациям качества.

В сегменте промышленного и крупносерийного производства XinChem является надежным производителем и поставщиком высокочистого 6-бромгексан-2-она из Китая. XinChem предлагает это соединение в соответствии со строгими стандартами качества для синтеза пентоксифиллина, производства фармацевтических промежуточных продуктов и специализированных агрохимических применений. Компания предоставляет комплексную документацию по качеству, сертификаты анализа для каждой партии, настраиваемую упаковку и соответствующее мировым стандартам производство в соответствии с требованиями REACH, ISO 9001 и GMP.

Азиатско-Тихоокеанский регион является значительным центром производства 6-бромгексан-2-она, при этом в Китае находится множество производителей и поставщиков, включая XinChem. Конкурентные преимущества включают более низкие производственные затраты, развитую химическую инфраструктуру и близость к растущим фармацевтической и агрохимической отраслям.

Северная Америка остаётся ключевым рынком для высокочистых материалов и материалов исследовательского класса, что обусловлено фармацевтическими компаниями, биотехнологическими фирмами и академическими исследовательскими учреждениями. Европа характеризуется строгими нормативными требованиями, включая регистрацию REACH, и сильным акцентом на качество и устойчивое развитие. Япония представляет собой специализированный рынок для фармацевтических исследований, разработки агрохимикатов и тонкого химического синтеза.

6-Бромгексан-2-он классифицируется по GHS с сигнальным словом «Осторожно». Указания на опасность включают:

Меры предосторожности включают P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338 и P501. Соединение следует хранить при −20°C в герметичном контейнере, защищенном от влаги и света. При обращении необходимо использовать средства индивидуальной защиты, включая лабораторные перчатки, защитные очки и лабораторный халат, а работы проводить в хорошо вентилируемом помещении.

В Европейском союзе соединение должно соответствовать требованиям регистрации REACH. Оно имеет номер EINECS 233-544-4 и не классифицируется как PBT или vPvB. Производители и поставщики обязаны предоставлять полные паспорта безопасности и вести соответствующую документацию. В Соединенных Штатах 6-бромгексан-2-он предназначен только для исследовательских и опытно-конструкторских работ, если явно не указано иное.

Что касается транспортировки, 6-бромгексан-2-он не классифицируется как опасный материал для целей DOT/IATA. Тем не менее, для международных перевозок по-прежнему требуются надлежащая упаковка, маркировка и документация. Код ТН ВЭД — 2914790090.

Рыночные перспективы 6-бромгексан-2-она оцениваются как положительные, что поддерживается несколькими драйверами роста:

К числу проблем относятся чувствительность к влаге, конкуренция со стороны альтернативных алкилирующих агентов, таких как 6-хлор-2-гексанон и 6-иод-2-гексанон, ограниченные масштабы по сравнению с крупнотоннажными химикатами, а также всё более строгие требования к соблюдению нормативных норм.

Поставщики, ориентированные на качество продукции, постоянство от партии к партии, надёжность цепочки поставок, соответствие нормативным требованиям и отзывчивое обслуживание клиентов, будут иметь хорошие позиции для удовлетворения растущего спроса.

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) — ведущий мировой поставщик органических химикатов и фармацевтических промежуточных продуктов. XinChem обслуживает фармацевтическую, агрохимическую и тонкую химическую промышленность высококачественным 6-бромгексан-2-оном (CAS# 10226-29-6).

XinChem использует передовые производственные мощности и строгий контроль качества для обеспечения чистоты, постоянства и безопасности. Производственный процесс включает проверенные схемы синтеза, в том числе селективное бромирование производных 2-гексанона и раскрытие кольца соответствующих циклических предшественников. Продукция доступна с чистотой ≥95% (ГХ) и ≥96% (ГХ).

Контроль качества охватывает закупку сырья, мониторинг в процессе производства и тестирование готовой продукции. Каждая партия сопровождается подробным Сертификатом анализа, документирующим физические и химические свойства, данные о чистоте, плотность, показатель преломления и профили примесей. XinChem предлагает COA для конкретной партии, настраиваемую упаковку и глобально соответствующие требованиям REACH, ISO 9001 и GMP производства.

C₆H₁₁BrO

179.05 г/моль

10226-29-6

233-544-4

6-бром-2-гексанон; 5-оксогексилбромид; 1-бром-5-гексанон; 4-бромбутилметилкетон

Жидкость при температуре окружающей среды

≥95% (ГХ) / ≥96% (ГХ) доступно

214–215°C при 95,76 кПа; 104–105°C при 3,19 кПа

1,3496 г/см³ при 0°C

1.4890

2.14

Растворим в хлороформе, спиртах, эфирах; нерастворим в воде

−20°C, герметично, вдали от влаги и света

Внимание; H302, H315, H319

XinChem предлагает варианты упаковки от лабораторных количеств, таких как 10 мг, 50 мг, 100 мг и 1 г, до упаковки промышленного масштаба, такой как 5 г, 10 г, 25 г, 100 г, 500 г, 1 кг и оптовые поставки. Индивидуальная упаковка доступна по запросу.

Команда опытных химиков и инженеров-технологов XinChem обеспечивает техническую поддержку от выбора продукта и разработки спецификаций до рекомендаций по применению и устранения неполадок. По запросу доступны индивидуальный синтез и контрактное производство с гибким масштабированием от НИОКР до коммерческих объёмов.

Благодаря налаженным цепочкам поставок, обслуживающим Европу, Северную Америку, Азиатско-Тихоокеанский регион и другие рынки, XinChem обеспечивает своевременную доставку и стабильное наличие продукции. Компания предоставляет полную документацию, включая паспорта безопасности, сертификаты анализа и другие необходимые сертификаты, а также отслеживает соответствие регламентам REACH, TSCA и другим региональным нормам.

Обширный опыт в синтезе и поставке промежуточных продуктов бромкетонов.

Строгий контроль качества, высокая чистота и соответствие международным стандартам.

Стабильные поставки, конкурентоспособные цены и своевременная доставка.

Индивидуальные решения, заказной синтез и упаковка.

Оперативная техническая поддержка и COA для каждой партии.

Веб-сайт: www.xinchem.com

Эл. почта: [email protected]

WhatsApp: +86 18049800532