Введение 1′-гидроксиэстрагол (CAS#51410-44-7)

Химические и физические свойства
Молекулярная формула: C₁₀H₁₂O₂
Молекулярная масса: 164,20 г/моль
Внешний вид: бесцветная или светло-жёлтая летучая жидкость
Точка кипения: 277,2 °C (760 мм рт. ст.)
Плотность: 1,051 г/см³ (20 ° C)
Температура вспышки: 119,6 ° C
Давление пара: 0,0022 мм рт. ст. (25 ° C)
LogP: приблизительно 1,723 (умеренно липофильный, легко проникает через биоплёнки)
Структурные особенности: производные фенилпропаноидов, содержащие метокси- и аллиловый спирт боковые цепи, являются 1′-гидроксилированными метаболитами эстрагола.
Токсикология и риски для здоровья
Канцерогенность:
1'-Гидроксиартемизинин является основным гепатоканцерогенным метаболитом артемизинина, который индуцирует образование аддуктов ДНК клеток печени в моделях на животных, значительно превышающее таковое у исходного соединения.
Международное агентство по изучению рака (IARC) пока не классифицировало его отдельно, но Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) запретило его в качестве пищевой добавки из-за его генетической токсичности.
Мутагенность:
Может индуцировать разрывы хромосом в клетках HepG2-CYP1A2, что указывает на порог образования аддуктов ДНК и дозозависимую генотоксичность.
Механизм гепатотоксичности:
После каталитического гидроксилирования CYP1A2 SULT1A1 дополнительно сульфатируется с образованием высокоактивных электрофильных интермедиатов, которые ковалентно связываются с основаниями ДНК (такими как гуанин), что приводит к генным мутациям и повреждению клеток печени.
Острая токсичность:
Классификация GHS: GHS07 (опасность для здоровья), GHS08 (канцерогенность)
Описание опасности: H317 (может вызывать аллергию на коже), H351 (подозревается в том, что вызывает рак), H341 (подозревается в том, что вызывает генетические дефекты), H302 (вредно при проглатывании).