บทนำ 1′-ไฮดรอกซีเอสตราโกล(CAS#51410-44-7)

คุณสมบัติทางเคมีและกายภาพ
สูตรโมเลกุล: C ₁₀ H ₁₂ O ₂
น้ำหนักโมเลกุล: 164.20 กรัม/โมล
ลักษณะ: ของเหลวระเหยได้ไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน
จุดเดือด: 277.2 ° C (760 มิลลิเมตรปรอท)
ความหนาแน่น: 1.051 g/cm ³ (20 ° C)
จุดวาบไฟ: 119.6 ° C
ความดันไอ: 0.0022 mmHg (25 ° C)
LogP: ประมาณ 1.723 (มีคุณสมบัติชอบไขมันปานกลาง ซึมผ่านไบโอฟิล์มได้ง่าย)
ลักษณะโครงสร้าง: อนุพันธ์ฟีนิลโพรพานอยด์ มีสายข้างเมทอกซีและแอลลิลแอลกอฮอล์ เป็นเมแทบอไลต์ที่ถูกไฮดรอกซิเลตที่ตำแหน่ง 1′ ของเอสตราโกล
พิษวิทยาและความเสี่ยงต่อสุขภาพ
การก่อมะเร็ง:
1 '- Hydroxyartemisinin เป็นเมแทบอไลต์หลักที่ก่อมะเร็งตับของอาร์ทีมิซินิน ซึ่งกระตุ้นการสร้าง DNA adducts ของเซลล์ตับในแบบจำลองสัตว์ ซึ่งสูงกว่าสารประกอบต้นกำเนิดอย่างมีนัยสำคัญ
องค์การระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยมะเร็ง (IARC) ยังไม่ได้จำแนกประเภทแยกต่างหาก แต่หน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรป (EFSA) ได้ห้ามใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหารเนื่องจากความเป็นพิษต่อพันธุกรรม
การกลายพันธุ์:
สามารถกระตุ้นการแตกหักของโครโมโซมในเซลล์ HepG2-CYP1A2 ซึ่งบ่งชี้ถึงเกณฑ์สำหรับการสร้าง DNA adduct และความเป็นพิษต่อสารพันธุกรรมที่ขึ้นกับขนาดยา
กลไกความเป็นพิษต่อตับ:
หลังจากไฮดรอกซิเลชันโดย CYP1A2 แล้ว SULT1A1 จะถูกซัลเฟตต่อไปเพื่อสร้างสารตัวกลางอิเล็กโทรฟิลิกที่มีฤทธิ์สูงซึ่งจับกับเบส DNA (เช่น กวานีน) อย่างโควาเลนต์ นำไปสู่การกลายพันธุ์ของยีนและความเสียหายของเซลล์ตับ
ความเป็นพิษเฉียบพลัน:
การจำแนก GHS: GHS07 (อันตรายต่อสุขภาพ), GHS08 (ความเป็นสารก่อมะเร็ง)
คำอธิบายอันตราย: H317 (อาจทำให้เกิดอาการแพ้ทางผิวหนัง), H351 (สงสัยว่าเป็นสารก่อมะเร็ง), H341 (สงสัยว่าเป็นสารก่อพิษต่อพันธุกรรม), H302 (เป็นอันตรายหากกลืนกิน)