Tác nhân alkyl hóa lưỡng chức chọn lọc hóa học cho tổng hợp Pentoxifylline, chất trung gian dược phẩm và nông hóa đặc biệt (CAS# 10226-29-6)

6-Bromohexan-2-one (CAS# 10226-29-6), còn được gọi là 6-bromo-2-hexanone, 5-oxohexyl bromide, 1-bromo-5-hexanone, hoặc 4-bromobutyl methyl ketone, là một bromoketone béo C6 có công thức phân tử C₆H₁₁BrO và khối lượng phân tử 179,05 g/mol. Cấu trúc của nó kết hợp một alkyl bromide bậc một đầu cuối ở một đầu và một methyl ketone ở đầu kia của chuỗi methylene bốn carbon linh hoạt. Điều này làm cho nó trở thành một khối xây dựng lưỡng chức năng cho các biến đổi hóa chọn lọc tuần tự.

Hợp chất này là chất lỏng ở nhiệt độ môi trường với khối lượng riêng 1,3496 g/cm³ ở 0°C, điểm sôi 214–215°C ở 95,76 kPa kèm phân hủy, chỉ số khúc xạ 1,4890 và LogP 2,14. Nó tan trong chloroform, alcohol và ether, nhưng không tan trong nước.

Không giống như các ankyl halogenua đơn chức, 6-bromohexan-2-one cung cấp hai vị trí phản ứng trực giao: bromide chính tham gia phản ứng thế nucleophin (SN2) với amin, alkoxit và thiol, trong khi xeton có thể tham gia phản ứng ngưng tụ, khử, amin hóa khử và các biến đổi liên quan. Tính năng kép này khiến nó trở thành một chất trung gian quan trọng về mặt chiến lược trong sản xuất dược phẩm, tổng hợp hóa chất nông nghiệp và sản xuất hóa chất đặc biệt.

C₆H₁₁BrO

179.05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-hexanone; 5-Oxohexyl bromide; 1-Bromo-5-hexanone; 4-Bromobutyl methyl ketone

Chất lỏng ở nhiệt độ môi trường

≥95% (GC); ≥96% có sẵn

214–215°C ở 95.76 kPa (phân hủy); 135–137°C ở 11.97 kPa; 104–105°C ở 3.19 kPa

1.3496 g/cm³ ở 0°C

1.4890

2.14

Tan trong chloroform, rượu, ether; không tan trong nước

−20°C, đậy kín, tránh ẩm và ánh sáng

Cảnh báo; H302, H315, H319

Không được phân loại là vật liệu nguy hiểm cho vận chuyển DOT/IATA

Bromua alkyl mạch chính cho phép các phản ứng SN2 với nhiều loại nucleophile, bao gồm amin, alkoxit, thiol và azit. Xeton metyl cung cấp vị trí cho phản ứng ngưng tụ aldol, phản ứng Claisen-Schmidt, khử thành rượu bậc hai, amin hóa khử và oxy hóa Baeyer-Villiger. Khoảng đệm metylen bốn carbon mang lại sự linh hoạt cho các biến đổi chọn lọc.

6-Bromohexan-2-one là chất trung gian được ưu tiên cho con đường N-alkyl hóa theobromine để điều chế pentoxifylline (CAS 6493-05-6), đặc biệt khi tính chọn lọc hóa học giữa N- và O-alkyl hóa là yếu tố then chốt. Pentoxifylline là một dẫn xuất xanthine được sử dụng như thuốc giãn mạch ngoại vi cho chứng đau cách hồi và các tình trạng khác liên quan đến suy giảm lưu lượng máu.

Hợp chất alkyl hóa muối natri theobromine trong ethanol/nước/natri hydroxit hồi lưu, tạo ra pentoxifylline sau khi kết tinh. Chuỗi bên 5-oxohexyl là yêu cầu dược lực học; sự đồng đẳng hóa hoặc cắt ngắn có thể thay đổi mô hình thế N¹-alkyl trên lõi xanthine và làm suy giảm hoạt tính sinh học.

Bromua chính trong 6-bromohexan-2-one phản ứng với độ chọn lọc N cao, giảm thiểu các sản phẩm phụ purine O-alkyl hóa có thể làm giảm hiệu suất và gây phức tạp cho quá trình tinh chế. So với chất tương tự chloro, 6-chloro-2-hexanone, cần K₂CO₃/DMSO ở 70°C và tạo ra nhiều sản phẩm phụ O-alkyl hóa hơn, 6-bromohexan-2-one mang lại độ chọn lọc hóa học vượt trội và quy trình phản ứng sạch hơn.

Nó cũng được sử dụng trong phát triển API và các ứng dụng thuốc như một khối xây dựng đa năng cho các phản ứng thay thế nucleophilic.

Trong tổng hợp nông hóa, 6-bromohexan-2-one đóng vai trò là chất trung gian quan trọng cho thuốc trừ sâu và các chất bảo vệ cây trồng. Nguyên tử brom của nó khiến nó hữu ích cho các phản ứng thay thế nucleophilic, cho phép xây dựng các phân tử phức tạp cho các ứng dụng bảo vệ cây trồng.

6-Bromohexan-2-one là một tác nhân alkyl hóa lưỡng chức đa năng để xây dựng các kiến trúc phân tử phức tạp. Nó được sử dụng trong hóa chất đặc sản, biến đổi polymer, lớp phủ đặc sản, chất kết dính và các ứng dụng khoa học vật liệu đòi hỏi các biến đổi hóa học chính xác.

Nhu cầu toàn cầu đối với 6-bromohexan-2-one tập trung vào ba lĩnh vực chính:

Thị trường được phục vụ bởi các nhà sản xuất trung gian dược phẩm chuyên biệt, các nhà phân phối hóa chất nghiên cứu đa quốc gia và các nhà sản xuất Trung Quốc phục vụ các phân khúc riêng biệt. Là một khối xây dựng bromoketone chuyên dụng chứ không phải là một mặt hàng phổ thông, cơ sở nhà cung cấp ở mức vừa phải và tập trung vào R&D dược phẩm, phát triển hóa chất nông nghiệp và nghiên cứu học thuật.

Các nhà cung cấp nghiên cứu quốc tế và độ tinh khiết cao bao gồm ChemScene, BOC Sciences, BenchChem, Fluorochem, CymitQuimica, EvitaChem, GlpBio và TargetMol. Các nhà cung cấp này phục vụ cộng đồng nghiên cứu dược phẩm, công nghệ sinh học và học thuật với các sản phẩm đáp ứng các thông số kỹ thuật chất lượng nghiêm ngặt.

Trong phân khúc sản xuất công nghiệp và quy mô lớn, XinChem là nhà sản xuất và nhà cung cấp đáng tin cậy 6-bromohexan-2-one có độ tinh khiết cao đến từ Trung Quốc. XinChem cung cấp hợp chất này với các tiêu chuẩn chất lượng nghiêm ngặt cho quá trình tổng hợp pentoxifylline, sản xuất dược phẩm trung gian và các ứng dụng hóa nông đặc biệt. Công ty cung cấp tài liệu chất lượng toàn diện, Giấy chứng nhận phân tích theo từng lô, bao bì tùy chỉnh và sản xuất tuân thủ REACH, ISO 9001 và phù hợp với GMP trên toàn cầu.

Khu vực Châu Á - Thái Bình Dương là một trung tâm sản xuất quan trọng của 6-bromohexan-2-one, với Trung Quốc là nơi có nhiều nhà sản xuất và nhà cung cấp, bao gồm XinChem. Các lợi thế cạnh tranh bao gồm chi phí sản xuất thấp hơn, cơ sở hạ tầng hóa chất đã được thiết lập và vị trí gần các ngành công nghiệp dược phẩm và nông hóa đang phát triển.

Bắc Mỹ vẫn là thị trường chính cho vật liệu có độ tinh khiết cao và cấp nghiên cứu, được thúc đẩy bởi các công ty dược phẩm, công ty công nghệ sinh học và các tổ chức nghiên cứu học thuật. Châu Âu được đặc trưng bởi các yêu cầu pháp lý nghiêm ngặt, bao gồm đăng ký REACH, và tập trung mạnh vào chất lượng và tính bền vững. Nhật Bản đại diện cho một thị trường chuyên biệt cho nghiên cứu dược phẩm, phát triển nông hóa và tổng hợp hóa chất tinh khiết.

6-Bromohexan-2-one được phân loại theo GHS với từ cảnh báo là Cảnh báo. Các tuyên bố nguy hiểm bao gồm:

Các tuyên bố phòng ngừa bao gồm P261, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338 và P501. Hợp chất nên được bảo quản ở −20°C trong hộp kín, tránh ẩm và ánh sáng. Cần đeo thiết bị bảo hộ cá nhân, bao gồm găng tay phòng thí nghiệm, kính an toàn và áo khoác phòng thí nghiệm trong quá trình xử lý, và các thao tác phải được tiến hành trong môi trường thông gió tốt.

Tại Liên minh Châu Âu, hợp chất phải tuân thủ các yêu cầu đăng ký REACH. Nó có số EINECS là 233-544-4 và không được phân loại là PBT hoặc vPvB. Các nhà sản xuất và nhà cung cấp phải cung cấp Bảng dữ liệu an toàn toàn diện và duy trì tài liệu phù hợp. Tại Hoa Kỳ, 6-bromohexan-2-one chỉ dành cho mục đích nghiên cứu và phát triển trừ khi có quy định rõ ràng khác.

Đối với vận tải, 6-bromohexan-2-one không được phân loại là vật liệu nguy hiểm theo mục đích DOT/IATA. Việc đóng gói, dán nhãn và chứng từ phù hợp vẫn được yêu cầu cho vận chuyển quốc tế. Mã HS là 2914790090.

Triển vọng thị trường cho 6-bromohexan-2-one là tích cực, được hỗ trợ bởi một số động lực tăng trưởng:

Các thách thức bao gồm độ nhạy cảm với độ ẩm, sự cạnh tranh từ các tác nhân alkyl hóa thay thế như 6-chloro-2-hexanone và 6-iodo-2-hexanone, quy mô hạn chế so với hóa chất thông thường, và các yêu cầu tuân thủ quy định ngày càng nghiêm ngặt.

Các nhà cung cấp tập trung vào chất lượng sản phẩm, tính nhất quán giữa các lô, độ tin cậy của chuỗi cung ứng, tuân thủ quy định và dịch vụ khách hàng đáp ứng nhanh sẽ ở vị thế tốt để nắm bắt nhu cầu đang tăng trưởng.

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) là nhà cung cấp hàng đầu thế giới về hóa chất hữu cơ và chất trung gian dược phẩm. XinChem phục vụ các ngành công nghiệp dược phẩm, nông hóa và hóa chất tinh khiết với 6-Bromohexan-2-one (CAS# 10226-29-6) chất lượng cao.

XinChem sử dụng các cơ sở sản xuất tiên tiến và kiểm soát chất lượng nghiêm ngặt để đảm bảo độ tinh khiết, tính nhất quán và an toàn. Quy trình sản xuất kết hợp các tuyến tổng hợp đã được thiết lập, bao gồm brom hóa chọn lọc các dẫn xuất 2-hexanone và mở vòng các tiền chất vòng thích hợp. Sản phẩm có sẵn với độ tinh khiết ≥95% (GC) và ≥96% (GC).

Kiểm soát chất lượng bao gồm tìm nguồn nguyên liệu thô, giám sát trong quá trình sản xuất và kiểm nghiệm thành phẩm. Mỗi lô hàng đều đi kèm với Giấy chứng nhận phân tích chi tiết ghi lại các đặc tính vật lý và hóa học, dữ liệu độ tinh khiết, mật độ, chỉ số khúc xạ và cấu hình tạp chất. XinChem cung cấp COA riêng cho từng lô, bao bì tùy chỉnh và sản xuất tuân thủ REACH, ISO 9001 và GMP trên toàn cầu.

C₆H₁₁BrO

179.05 g/mol

10226-29-6

233-544-4

6-Bromo-2-hexanone; 5-Oxohexyl bromide; 1-Bromo-5-hexanone; 4-Bromobutyl methyl ketone

Chất lỏng ở nhiệt độ môi trường

≥95% (GC) / ≥96% (GC) có sẵn

214–215°C ở 95,76 kPa; 104–105°C ở 3,19 kPa

1,3496 g/cm³ ở 0°C

1.4890

2.14

Hòa tan trong chloroform, rượu, ete; không hòa tan trong nước

−20°C, kín, tránh ẩm và ánh sáng

Cảnh báo; H302, H315, H319

XinChem cung cấp các lựa chọn đóng gói từ quy mô phòng thí nghiệm như 10 mg, 50 mg, 100 mg và 1 g đến đóng gói quy mô công nghiệp như 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg và lô hàng số lượng lớn. Đóng gói tùy chỉnh có sẵn theo yêu cầu.

Đội ngũ chuyên gia hóa học giàu kinh nghiệm và kỹ sư ứng dụng của XinChem cung cấp hỗ trợ kỹ thuật từ việc lựa chọn sản phẩm và phát triển thông số kỹ thuật đến hướng dẫn ứng dụng và khắc phục sự cố. Tổng hợp theo yêu cầu và sản xuất theo hợp đồng với khả năng mở rộng linh hoạt từ R&D đến số lượng thương mại có sẵn theo yêu cầu.

Với chuỗi cung ứng đã được thiết lập phục vụ châu Âu, Bắc Mỹ, châu Á - Thái Bình Dương và các thị trường khác, XinChem đảm bảo giao hàng đúng hạn và nguồn cung sản phẩm ổn định. Công ty cung cấp tài liệu toàn diện, bao gồm Bảng dữ liệu an toàn, Giấy chứng nhận phân tích và các chứng nhận cần thiết khác, đồng thời cập nhật các quy định REACH, TSCA và các quy định khu vực khác.

Kinh nghiệm dày dặn trong tổng hợp và cung cấp chất trung gian bromoketone.

Kiểm soát chất lượng nghiêm ngặt, độ tinh khiết cao và tiêu chuẩn quốc tế.

Nguồn cung ổn định, giá cả cạnh tranh và giao hàng đúng hạn.

Giải pháp tùy chỉnh, tổng hợp theo yêu cầu và đóng gói.

Hỗ trợ kỹ thuật nhanh chóng và COA theo từng lô.

Trang web: www.xinchem.com

Email: [email protected]

WhatsApp: +86 18049800532